Nagrodę zaczęto przyznawać w 1901 roku, początkowo co trzy lata. Wraz z medalem laureat otrzymuje nagrodę pieniężną w wysokości 1000 funtów.
Od 2009 roku Royal Society zaczęło tę nagrodę przyznawać co dwa lata oraz w zamyśle przeznaczać ją dla matematyków u początku lub w trakcie rozwoju ich kariery, a nie dla matematyków z już dużym i uznanym dorobkiem. W 2018 roku nagrodę zaczęto przyznawać corocznie[1]. Do 2008 roku nagrodę przyznano 36 razy, z czego 27 razy otrzymali ją Brytyjczycy i 2 razy Francuzi, pozostałych siedmioro wyróżnionych było jedynymi ze swoich krajów[2].
Medal Sylvestera otrzymywali m.in. laureaci innych prestiżowych nagród, czasem uznawanych za wyższe wyróżnienia – jak Medal Fieldsa, Nagroda Abela czy sięgający poza matematykę Medal Copleya. Przykłady to:
