Cieszące się od wielu lat dużą popularnością koncerty muzyki jazzowej w Galerii Sztuki „Arkady” rodziny Sobańskich w centrum Tomaszowa, skłoniły władze miasta do stworzenia imprezy wyższej rangi i wystąpienia do Ministerstwa Kultury i Dziedzictwa Narodowego o pomoc w organizacji festiwalu. Dzięki temu pierwszym dużym sponsorem Love Polish Jazz został Orlen, a patronat medialny nad imprezą sprawuje między innymi „Trójka” i TVP Kultura. Pierwsza edycja festiwalu odbyła się pod koniec września 2016 roku. Przed wybudowaniem Areny Lodowej Tomaszów Mazowiecki koncerty odbywały się w halach największych tomaszowskich zespołów szkół średnich: hali sportowej ZSP 1 im. Tadeusza Kościuszki – najstarszej szkoły technicznej w mieście, a w 2017 roku w hali ZSP 2 „Gastronomika”[2][3].
Ideą festiwalu Love Polish Jazz jest stworzenie warunków do powstawania nowych dzieł w oparciu o dotychczasowe osiągnięcia polskiej kultury, przez co promocja jej wśród kolejnych pokoleń odbiorców w Polsce i na świecie. Do udziału w festiwalu zapraszani są również zagraniczni artyści, których twórczość inspirowana jest spuścizną Polaków. Powstają nowe utwory, które często wchodzą w skład wydawanych albumów konkretnych twórców. Po pierwszej edycji festiwalu, powstałe tu kompozycje weszły w skład albumu Jana Ptaszyna Wróblewskiego „Komeda: Moja słodka europejska ojczyzna”[4][5].
W dniach 21–23 września 2018 roku wystąpili m.in.: TM Brass z „Jazz Standards”, Lora Szafran Sextet z „Sekretami życia według Leonarda Cohena”, Gary Guthman Quartet z „Tribute to Polish Jazz”, Karol Szymanowski Quintet prezentując „Komeda Classic Jazz Quintet”, Leszek Możdżer z projektem „Komeda nieznany”, Jan Ptaszyn Wróblewski, Maria Sadowska z solowym recitalem[6].
W trzeci weekend września 2022 roku podczas festiwalu w Arenie Lodowej wystąpili m.in. Richard Bona, Ewa Bem, Dorota i Henryk Miśkiewiczowie, TM Brass Orchestra. W ramach festiwalu Dorota Miśkiewicz, przy akompaniamencie ukraińskiej pianistki Anastazji Litwiniuk prowadziła zajęcia wokalne dla tomaszowskiej młodzieży, zaś technikę gry i improwizacji jazzowej na saksofonie i innych instrumentach dętych prezentował Adam Wendt. Natomiast Marcin Jahr prowadził zajęcia na temat perkusji jazzowej, a Przemysław Raminiak na temat aranżacji jazzowych na fortepian. Krzysztof „Puma” Piasecki i Tomasz Grabowy prowadził zajęcia dla młodych gitarzystów[10]. Dariusz Kwapisiewicz tomaszowski artysta–fotografik za zdjęcie Richarda Bona'ego występującego podczas VI edycji fesitwalu, został uhonorowany drugą nagrodą w międzynarodowym konkursie Jazz World Photo 2023[11].