Drogę do kariery utorowały Kennedy'emu w dużej mierze wspólne koncerty ze skrzypkiem Stephane Grappellim oraz wykreowanie wizerunku wirtuoza-punka. W 1989 wydał w wytwórni EMICztery pory rokuAntonio Vivaldiego. W ciągu 6 miesięcy sprzedano ponad 2 miliony egzemplarzy albumu[3].
Niekonwencjonalne zachowanie na scenie – częste granie plecami do publiczności, transowe przytupywanie, popijanie piwa z puszki, opowiadanie dowcipów – i postpunkowy styl bycia artysty są głównymi wyznacznikami jego oryginalności scenicznej.
Kraków i Polska
Nigel Kennedy często koncertuje w Filharmonii Krakowskiej, a w 2002 objął kierownictwo artystyczne Polskiej Orkiestry Kameralnej[5]. W roku 2003 nagrał z krakowskim zespołem Kroke płytę East Meets East. Można go spotkać w krakowskich klubach jazzowych, w których często spontanicznie gra improwizowane jam sessions. Również w czasie koncertów towarzyszą mu polscy muzycy – najczęściej polski pianista jazzowy Piotr Wyleżoł oraz Adam Kowalewski (bas), Paweł Dobrowolski (instrumenty perkusyjne) i Tomasz Grzegorski (saksofon).
Nigel Kennedy jest kibicem Cracovii (klubem najbliższym jego sercu pozostaje jednak Aston Villa)[6]. Swój wolny czas spędza albo w swojej brytyjskiej posiadłości w Malvern w hrabstwie Worcestershire, albo w mieszkaniu przy ul. Floriańskiej w Krakowie. Jego żoną jest Polka, Agnieszka[7].
Jest prezesem honorowym stowarzyszenia działającego przy klubie Muzyczna Owczarnia w Jaworkach[8]. Regularnie też gra tam koncerty[9].
Polityka go generalnie nie interesuje, ale konsekwentnie bojkotuje państwo Izrael:
„[...] dopóki praktykowana przez to państwo polityka apartheidu nie zostanie zniesiona – nie zamierzam dać tam ani jednego koncertu. Przecież Palestyńczycy traktowani są we własnym kraju tak samo jak czarnoskórzy obywatele RPA przed 1994 rokiem. [...] Izrael słynie z tego, że nie wolno tam wykonywać Wagnera ze względu na jego rzekome związki z niemieckim nazizmem. A wyobraźcie sobie, co by się stało, gdyby ktoś spróbował w tamtejszej filharmonii zagrać muzykę palestyńską... To najbardziej nacjonalistyczne państwo współczesnego świata [...]”[11].