Kupiańsk jest węzłem kolejowym i w. drogowym. Drugi co do wielkości węzeł kolejowy obwodu charkowskiego (po Charkowie), położony niedaleko (40 km) od granicy z Rosją.
Od 27 lutego do 10 września 2022 roku Kupiańsk znajdował się pod kontrolą sił rosyjskich, był siedzibą lokalnych władz okupacyjnych[8]. 27 lutego 2022 roku mer miasta Hennadij Macehora z prorosyjskiej Opozycyjnej Platformy – Za Życie zaakceptował rosyjską władzę okupacyjną i rozpoczął tworzenie struktur administracji lokalnej podległych okupantom. W czasie trwającej okupacji Macehora zaoferował dowództwu Sił Zbrojnych Federacji Rosyjskiej zapewnienie wsparcia politycznego i materialnego[9]. Następnie został przewieziony do obwodu biełgorodzkiego w Rosji. 17 lipca 2023 roku Służba Bezpieczeństwa Ukrainy zatrzymała kolaborantkę stojącą na czele wydziału finansów rosyjskiej administracji Kupiańska w czasie okupacji miasta[10]. 8 czerwca 2024 roku Główny Zarząd Wywiadu Ministerstwa Obrony Ukrainy poinformował o dokonaniu zamachu na Macehorę dokonanym w Starym Oskole[11]. 11 czerwca kolaborant zmarł w szpitalu w Moskwie[12].