José Luis Calderón rozpoczął karierę w czwartoligowym klubie Defensores de Cambaceres Ensenada w 1989. Z Defensores awansował do trzeciej ligi w 1991. Dobra gra i 20 strzelonych bramek w sezonie 1991/92 zaowocowały na początku następnego sezonu transfer do pierwszoligowego Estudiantes La Plata. W 1994 na jeden sezon spadł z Estudiantes do drugiej ligi. Po powrocie po rozegraniu rundy Apertura Calderón odszedł do Independiente Avellaneda i występował w nim przez kolejnych pięć lat, z paromiesięczną przerwą na grę we włoskimSSC Napoli w sezonie 1997/98. Na początku 2000 roku Calderón wyjechał do Meksyku, gdzie został zawodnikiem stołecznego Club América. W lidze meksykańskiej zadebiutował 16 stycznia2000 w wygranym 5-0 wyjazdowym meczu z Toros Neza. Calderón wszedł na boisko w 69 min. zastępując Carlosa Hermosillo, a już dwie minuty później zdobył 4 bramkę dla Amériki[1].
W Meksyku występował do 2003, kiedy to jako zawodnik Atlasu31 maja w przegranym 2-3 z CF Monterrey Calderón po raz wystąpił w lidze[2]. Ogółem w lidze meksykańskiej Calderón rozegrał 112 meczów, w których strzelił 37 bramek. W 2003 powrócił Independiente, jednak po paru miesiącach odszedł do Arsenalu Sarandí. W 2005 powrócił do Estudiantes La Plata. Z Estudiantes zdobył mistrzostwo Argentyny: Apertura 2006. W latach 2007–2008 po raz drugi był zawodnikiem Arsenalu Sarandí. Z Arsenalem zdobył Copa Sudamericana 2007 pokonując w finale swój były klub Amérikę(Calderón wystąpił w obu meczach finałowych).
W sezonie 2008–2009 po raz trzeci był zawodnikiem Estudiantes. Z Estudiantes zdobył Copa Libertadores 2009(Calderón wystąpił tylko przez ostatnią minutę w drugim meczu finałowym). Ostatni sezon w argentyńskiej ekstraklasie Calderón spędził w Argentinos Juniors Buenos Aires. Z Argentinos Juniors zdobył drugi w swojej karierze tytuł mistrzowski Clausura 2010. Po raz ostatni w lidze argentyńskiej Calderón wystąpił 16 maja2010 w wygranym 2-1 meczu z Huracánem Buenos Aires[3]. Ogółem w latach 1992–2010 rozegrał w lidze argentyńskiej 390 meczów, w których strzelił 141 bramek. W 2010 rozegrał pożegnalny mecz w barwach Defensores de Cambaceres Ensenada, zdobywając w nim bramkę z karnego.
W reprezentacji Argentyny Calderón zadebiutował w 1997. W tym samym roku wystąpił w turnieju Copa América, na którym Argentyna zajęła drugie miejsce. Na turnieju wystąpił w trzeech meczach grupowych z Ekwadorem, Chile i Paragwajem. W 1999 po raz drugi został powołany na Copa América. Na turnieju w Paragwaju był rezerwowym i nie wystąpił w żadnym meczu. Ogółem w barwach albicelestes wystąpił w 5 meczach.
