Hekseny

Hekseny, C
6H
12 – grupa izomerycznych organicznych związków chemicznych należących do alkenów, które mają jedno wiązanie podwójne i zbudowane są z sześciu atomów węgla. W zależności od położenia wiązania podwójnego rozróżnia się 3 izomery funkcyjne heksenów prostołańcuchowych (1-heksen, 2-heksen, 3-heksen), przy czym 2-heksen i 3-heksen występują w formach cis i trans. Istnieje również 13 heksenów rozgałęzionych, w tym 3-metylo-2-penten i 4-metylo-2-penten występujące w formach cis i trans oraz 3-metylo-1-penten występujący w postaci dwóch enancjomerów.

Związki te są w normalnych warunkach cieczami, praktycznie nierozpuszczalnymi w wodzie, ale za to rozpuszczalnymi w takich rozpuszczalnikach organicznych jak np. etanol, benzen, chloroform, eter dietylowy czy aceton[1][2][3][4]. 1-Heksen wykorzystywany jest jako komonomer w procesach otrzymywania tworzyw sztucznych, np. LLDPE (liniowy polietylen o niskiej gęstości)[5].

Porównanie struktur chemicznych i właściwości fizycznych heksenów
Nazwa systematyczna Inne nazwy Numer CAS Struktura chemiczna Temp. topnienia (°C) Temp. wrzenia (°C) Gęstość (g/cm³) Wsp. załamania Źródło
IUPAC ACS
heks-1-en 1-heksen n-heksen 592-41-6 −139,76 63,4 0,6688 (25 °C) 1,3852 (25 °C) [3]
(Z)-heks-2-en(inne języki) (Z)-2-heksen cis-2-heksen 7688-21-3 −141,12 68,9 0,6824 (25 °C) 1,3979 (20 °C) [3]
(E)-heks-2-en(inne języki) (E)-2-heksen trans-2-heksen 4050-45-7 −133,1 67,85 0,6733 (25 °C) 1,3936 (20 °C) [3]
(Z)-heks-3-en(inne języki) (Z)-3-heksen cis-3-heksen 7642-09-3 −138,7 66,4 0,6778 (20 °C) 1,3947 (20 °C) [3]
(E)-heks-3-en(inne języki) (E)-3-heksen trans-3-heksen 13269-52-8 −113,7 67,06 0,6772 (20 °C) 1,3943 (20 °C) [3]
2-metylopent-1-en(inne języki) 2-metylo-1-penten 763-29-1 −135,7 62,1 0,6799 (20 °C) 1,3920 (20 °C) [4]
2-metylopent-2-en(inne języki) 2-metylo-2-penten 625-27-4 −135,0 67,3 0,6863 (20 °C) 1,4004 (20 °C) [4]
(3R)-3-metylopent-1-en(inne języki) (3R)-3-metylo-1-penten 39914-58-4 −154,5 54 0,6675 (20 °C) 1,3841 (20 °C) [a][4]
(3S)-3-metylopent-1-en(inne języki) (3S)-3-metylo-1-penten 5026-95-9
(Z)-3-metylopent-2-en(inne języki) (Z)-3-metylo-2-penten cis-3-metylo-2-penten 922-62-3 −135,1 70,4 0,6886 (25 °C) 1,4016 (20 °C) [4]
(E)-3-metylopent-2-en(inne języki) (E)-3-metylo-2-penten trans-3-metylo-2-penten 616-12-6 −138,5 67,67 0,6930 (25 °C) 1,4045 (20 °C) [4]
4-metylopent-1-en(inne języki) 4-metylo-1-penten izoheksen 691-37-2 −153,9 54 0,6642 (20 °C) 1,3828 (20 °C) [4]
(Z)-4-metylopent-2-en(inne języki) (Z)-4-metylo-2-penten cis-4-metylo-2-penten 691-38-3 −134,8 56,4 0,6690 (20 °C) 1,3800 (20 °C) [4]
(E)-4-metylopent-2-en(inne języki) (E)-4-metylo-2-penten trans-4-metylo-2-penten 674-76-0 −140,8 58,58 0,6686 (20 °C) 1,3889 (20 °C) [4]
2-etylobut-1-en(inne języki) 2-etylo-1-buten 760-21-4 −132,0 64,7 0,6894 (20 °C) 1,3969 (20 °C) [2]
2,3-dimetylobut-1-en(inne języki) 2,3-dimetylo-1-buten 563-78-0 −157,27 55,59 0,6803 (20 °C) 1,3995 (20 °C) [1]
2,3-dimetylobut-2-en(inne języki) 2,3-dimetylo-2-buten 563-79-1 −74,3 73,19 0,7080 (20 °C) 1,4122 (20 °C) [1]
3,3-dimetylobut-1-en(inne języki) 3,3-dimetylo-1-buten neoheksen 558-37-2 −115,2 41,24 0,6529 (20 °C) 1,3763 (20 °C) [1]

Uwagi

  1. ↑ Właściwości fizyczne podane dla mieszaniny racemicznej (numer CAS: 760-20-3).

Przypisy

  1. ↑ a b c d Haynes 2016 ↓, s. 3-206.
  2. ↑ a b Haynes 2016 ↓, s. 3-252.
  3. ↑ a b c d e f Haynes 2016 ↓, s. 3-298.
  4. ↑ a b c d e f g h i Haynes 2016 ↓, s. 3-386.
  5. ↑ Karl Griesbaum i inni, Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 25, DOI: 10.1002/14356007.a13_227 (ang.).

Bibliografia

n-Alkeny

Information related to Hekseny

Hekseny
1-Heksen
Cis-3-Heksen-1-ol