Miejscowość została założona w miejscu starszej osady handlowej powstałej wokół istniejącego tam niegdyś pruskiego grodu. Pierwsze wzmianki o osadzie pochodzą z 1519 roku. Do 1657 Pilkały były lennem Korony Królestwa Polskiego. W 1725 roku król pruski Fryderyk I nadał wsi prawa miejskie. Zaraza z lat 1709–1711 wyludniła miejscowość i spowodowała napływ licznych imigrantów protestanckich z Nassau. W 1756 roku wybudowali oni kościół z kamieni polnych. Od 1818 miasto stało się siedzibą powiatu (Landkreis), a w 1871 znalazło się w granicach Niemiec. Według danych niemieckich w 1890 roku 6090 Litwinów zamieszkiwało powiat[1]. Stanowiło to 13% populacji. W trakcie działań wojennych we wrześniu 1914 roku, miasto uległo poważnym zniszczeniom, lecz dzięki pomocy partnerskiego miasta Wrocławia udało się je szybko odbudować.
W 1938 naziści zmienili nazwę miasta na Schloßberg, co stanowiło przełożenie pierwotnej nazwy pochodzącej z litewskiego (lit.pilis = zamek i kalnas = góra) na niemiecki. W czasie II wojny światowej miasto doznało poważnych zniszczeń; zdobyte przez oddziały radzieckiej 124. Dywizji Strzeleckiej 19 stycznia 1945. Ze zniszczonego XVIII-wiecznego kościoła ewangelickiego przetrwała jedynie kamienna chrzcielnica.
Po wojnie miasto znalazło się w ZSRR, utraciło prawa miejskie, a jego nazwa w 1946 roku została zmieniona na Dobrowolsk.
Georg Dehio, Handbuch der Deutschen Kunstdenkmäler, neu bearb. von Ernst Gall, Deutschordensland Preussen, unter Mitw. von Bernhard Schmid und Grete Tiemann, München; Berlin, Deutscher Kunstverlag, 1952
Dehio-Handbuch der Kunstdenkmäler West- und Ostpreussen. Die ehemaligen Provinzen West- und Ostpreussen (Deutschordensland Preussen) mit Bütower und Lauenburger Land, bearb. von Michael Antoni, München; Berlin, Dt. Kunstverl., 1993, ISBN 3-422-03025-5
Anatolij Bachtin, Gerhard Doliesen, Vergessene Kultur. Kirchen in Nord-Ostpreussen. Eine Dokumentation, 2. Aufl., Husum, Husum, 1998, ISBN 3-88042-849-2
JanJ.SalmJanJ., Odbudowa miast wschodniopruskich po I wojnie światowej. Zagadnienia architektoniczno-urbanistyczne, Olsztyn 2006, ISBN 83-89233-27-4. Brak numerów stron w książce
.png)
.jpg)