Dapagliflozyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[(4-etoksyfenylo)metylo]fenylo]-6-(hydroksymetylo)oksano-3,4,5-triol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H25ClO6
Masa molowa	408,88 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	461432-26-8
PubChem	9887712
DrugBank	DB06292
SMILES Clc1ccc(cc1Cc2ccc(OCC)cc2)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O
InChI InChI=1S/C21H25ClO6/c1-2-27-15-6-3-12(4-7-15)9-14-10-13(5-8-16(14)22)21-20(26)19(25)18(24)17(11-23)28-21/h3-8,10,17-21,23-26H,2,9,11H2,1H3/t17-,18-,19+,20-,21+/m1/s1 InChIKey JVHXJTBJCFBINQ-ADAARDCZSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 0,173 mg/mL[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[2] Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H319, H372, H411 Zwroty P P260, P264, P273, P301+P312, P305+P351+P338, P314
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A10BK01
Farmakokinetyka Procent wchłaniania 50–78%[1] Okres półtrwania 12,9-13,8 h[1] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 91%[1]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie Objętość dystrybucji 118L[1]
Multimedia w Wikimedia Commons

Dapagliflozyna – organiczny związek chemiczny z grupy flozyn^[3]. Jest stosowana jako doustny lek przeciwcukrzycowy w leczeniu cukrzycy typu 2 oraz w przewlekłej niewydolności serca i przewlekłej niewydolności nerek^[4].

Lek został zatwierdzony do użytku w Unii Europejskiej 11 listopada 2012 roku^[4], a w Stanach Zjednoczonych 1 sierpnia 2014 roku^[5].

Dapagliflozyna jest odwracalnym inhibitorem kotransportera sodowo-glukozowego 2 (SGLT2) – białka odpowiadającego za reabsorpcję ponad 90% glukozy ze światła kanalika proksymalnego nefronu. Jej działanie powoduje glukozurię, zmniejszenie glikemii, spadek masy ciała, zmniejszenie ciśnienia tętniczego, zmniejszenie insulinooporności oraz zmniejszenie stężenia kwasu moczowego we krwi^[6][7].

Charakterystyka produktu leczniczego wymienia następujące działania niepożądane dapagliflozyny^[8]:

• hipoglikemia – przy stosowaniu z pochodnymi sulfonylomocznika lub insuliną

• zakażenia układu moczowego, kandydoza pochwy, zapalenie pochwy, zapalenie sromu, zapalenie żołędzi i inne zakażenia narządów płciowych
• ból pleców
• poliuria
• dysuria
• wysypka
• zawroty głowy
• zwiększony hematokryt
• dyslipidemia

• zakażenia grzybicze
• niedobór płynów, polidypsja
• zaparcia
• suchość jamy ustnej
• nykturia
• świąd sromu i pochwy, świąd narządów płciowych
• zwiększenie stężenia kreatyniny we krwi
• stężenia mocznika we krwi
• zmniejszenie masy ciała

• cukrzycowa kwasica ketonowa

• zgorzel Fourniera
• obrzęk naczynioruchowy
• cewkowo-śródmiąższowe zapalenie nerek

Preparaty dostępne w Polsce: Forxiga 5mg, Forxiga 10mg, Xigduo (5 mg dapagliflozyny, 1 g chlorowodorku metforminy), Xigduo (5 mg dapagliflozyny, 850mg chlorowodorku metforminy), Qtern (5 mg saksagliptyny, 10 mg dapagliflozyny)^[9].