Bezwodniki kwasowe – grupa związków chemicznych, które w wyniku praktycznej lub teoretycznej reakcji z wodą tworzą kwasy zarówno organiczne jak i nieorganiczne. Formalnie bezwodnikiem kwasowym jest cząsteczka powstająca po usunięciu dwóch atomów wodoru i jednego atomu tlenu z cząsteczki kwasu[1].
Bezwodnikami kwasowymi są na ogół tlenki, w których centralny atom znajduje się na tym samym stopniu utlenienia co w tworzonym kwasie. Czasami do bezwodników kwasowych zalicza się też związki tworzące z wodą kwasy beztlenowe, np. chlorowodór:
Bezwodniki kwasów karboksylowych zawierają dwie reszty kwasu połączone mostkiem tlenowym. Znane są zarówno bezwodniki symetryczne zbudowane z dwóch reszt tego samego kwasu, np. bezwodnik octowy (analogiczne struktury dla kwasów nieorganicznych nazywane są zwyczajowo kwasami piro, np. kwas pirofosforowy, popr. kwas difisforowy, H4P2O7), jak i bezwodniki mieszane, zbudowane z dwóch różnych kwasów (mogą to być dwa kwasy karboksylowe, np. bezwodnik mrówkowo-octowy CH3C(O)−O−CHO, lub kwas karboksylowy i nieorganiczny).
Kwasy monokarboksylowe nie tworzą bezwodników w wyniku dehydratacji podczas ogrzewania. Otrzymuje się je innymi sposobami, np. przez dehydratację kwasu czynnikami kondensującymi (np. DCC) lub odwadniającymi (np. tlenek fosforu(V)) lub w reakcjach kwasów lub ich soli z halogenkami kwasowymi[2]:
Najprostszym bezwodnikiem organicznym jest bezwodnik kwasu mrówkowego. Odwodnienie kwasu mrówkowego w zależności od warunków reakcji może prowadzić do dwóch związków:
HCOOH → CO + H 2O
2HCOOH → O=CH−O−CH=O + H 2O
W wyniku dehydratacji kwasu mrówkowego prowadzonej wobec mocnych kwasów lub w wysokiej temperaturze powstaje tlenek węgla, CO. Związek ten nie odtwarza kwasu mrówkowego w reakcji z wodą, jednak reaguje na gorąco z NaOH z wytworzeniem mrówczanem sodu (metoda przemysłowa produkcji kwasu mrówkowego), a z alkoholanami daje mrówczany – estry kwasu mrówkowego[4].
Dehydratacja kwasu mrówkowego w łagodnych warunkach, np. wobec DCC prowadzi do powstania bezwodnika mrówkowego o wzorze O=CH−O−CH=O[5]:
↑Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia Organiczna. T. 1. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997, s. 760-764. ISBN 83-01-04166-8.
↑A. E. Cziczibabin: Podstawy chemii organicznej. T. 1. Warszawa: PWN, 1957, s. 269.
↑G.G.WuG.G. i inni, Formic Anhydride in the Gas Phase, Studied by Electron Diffraction and Microwave and Infrared Spectroscopy, Supplemented with ab-Initio Calculations of Geometries and Force Fields, „The Journal of Physical Chemistry”, 99 (21), 1995, s. 8589–8598, DOI: 10.1021/j100021a022 [dostęp 2024-06-26](ang.).
↑George A.G.A.OlahGeorge A.G.A. i inni, Formic Anhydride, „Angewandte Chemie International Edition in English”, 18 (8), 1979, s. 614–614, DOI: 10.1002/anie.197906141 [dostęp 2024-06-26](ang.).
↑Yong-HuangY.H.ChenYong-HuangY.H., J. WilliamJ.W.LownJ. WilliamJ.W., A New DNA Minor Groove Binding Motif: Cross-Linked Lexitropsins, „Journal of the American Chemical Society”, 116 (16), 1994, s. 6995–7005, DOI: 10.1021/ja00095a001 [dostęp 2024-06-26](ang.).
↑AndreA.HallotAndreA. i inni, Synthesis and activity of 6-aryl-3-(hydroxypolymethyleneamino)pyridazines in animal models of epilepsy, „Journal of Medicinal Chemistry”, 29 (3), 1986, s. 369–375, DOI: 10.1021/jm00153a011 [dostęp 2024-06-26](ang.).