Α-Tertienyl

α-Tertienyl
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C12H8S3

Masa molowa

248,39 g/mol

Wygląd

żółtopomarańczowe płatki (po krystalizacji z metanolu)

Identyfikacja
Numer CAS

1081-34-1

PubChem

65067

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

α-Tertienyl – organiczny związek chemiczny, trimer tiofenu. Izomer α jest najczęściej występującym izomerem tertienylu. α-Tertienyl jest biobójczym składnikiem różnych gatunków aksamitek, m.in. aksamitki wzniesionej (Tagetes ereca)[5], lśniącej (T. lucida), rozpierzchłej (T. patula), drobnej (T. minuta) i wąskolistnej (T. tenuifolia)[6][7].

Otrzymywanie

Związek ten został zsyntetyzowany w 1941 roku[8][9]. α-Tertienyl można otrzymać dzięki katalitycznemu działaniu niklu lub palladu na 2,5-dibromotiofen i związek Grignarda powstały z 2-bromotiofenu[10].

Działanie

α-Tertienyl jest aktywny wobec nicieni[11][12][13]. Ma także właściwości przeciwgrzybiczne[14][15][16] wobec m.in. Candida albicans oraz Alternaria alternata, Aspergillus niger, Cladosporium variabile, Colletotrichum sp., Rhizopus nigricans, Pythium aphanidermatum, Saprolegnia sp.[17] Wykorzystywane jest to w fotodynamicznej terapii przeciwdrobnoustrojowej (PACT, ang. photodynamic antimicrobial chemotherapy)[18]. Stwierdzono również aktywność α-tertienylu przeciwko wirusowi HIV[19].

Wykazuje także pewne działanie cytotoksyczne[20][21][22]. Jego struktura może być wyjściową do otrzymania licznych pochodnych wykazujących działanie przeciwnowotworowe[23][24], w tym fotodynamiczne[25].

Jest też inhibitorem kinazy białkowej C (α i β) ulegającym ekspresji w owadziej linii komórek Sf9 (IC50 = 10 μM)[3] i w ludzkich liniach komórkowych[26][27] oraz receptora białkowej kinazy tyrozynowej nabłonkowego czynnika wzrostu (EGF-RTK, ang. epidermal growth factor receptor protein tyrosine kinase) ulegającego wzmożonej ekspresji w nowotworowej linii komórek A431[22], co było podstawą do otrzymania jego aktywniejszych pochodnych.

α-Tertienyl jest fototoksyną uczulającą na działanie promieni nadfioletowych. Działa przeciw bakteriom G− i G+ oraz larwom owadów, m.in. komarów (Aedes intrudens, A. atropalpus[28] i A. aegypti[29]) oraz meszek (Simulium verecum)[28]. Hamuje także wzrost sporej części chwastów[30][31].

α-Tertienyl może wywoływać pod wpływem światła hemolizę[32].

Przypisy

  1. ↑ The Merck Index (an encyclopedia of chemicals, drugs and biologicals). Wyd. 14. Whitehouse Station: Merck & Co Inc., 2006, s. 1578, poz. 9174.
  2. ↑ a b α-Tertienyl (nr 311073) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-01-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ a b R. Marles, T. Durst, M. Kobaisy, C. Soucy-Breau i inni. Pharmacokinetics, metabolism and toxicity of the plant-derived photoxin alpha-terthienyl.. „Pharmacol Toxicol”. 77 (3), s. 164–168, 1995. DOI: 10.1111/j.1600-0773.1995.tb01007.x. PMID: 8884878. 
  4. ↑ α-Tertienyl (nr 311073) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-01-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. ↑ L. Zechmeister, J.W. Sease. A Blue-fluorescing Compound, Terthienyl, Isolated from Marigolds. „J. Am. Chem. Soc.”. 69 (2), s. 273–275, 1947. DOI: 10.1021/ja01194a032. 
  6. ↑ K.R. Downum, G.H.N. Towers. Analysis of Thiophenes in the Tageteae (Asteraceae) by HPLC. „J. Nat. Prod.”. 46 (1), s. 98–103, 1983. DOI: 10.1021/np50025a008. 
  7. ↑ V.H.K. Verma, B. Singh. Isolation and quantative analysis of thiophenes from Tagetes species by HPLC. „Journal of the Indian Chemical Society”. 79 (6), s. 546–547, 2002. 
  8. ↑ W. Steinkopf, R. Leitsmann, K.H. Hofmann. Studien in der Thiophenreihe. LVII. Über α-Polythienyle. „Liebigs Ann. Chem.”. 546, s. 180–199, 1941. DOI: 10.1002/jlac.19415460112. 
  9. ↑ H.J. Kooreman, H. Wynberg. Chemistry of polythienyls. 3. Synthesis of terthienyls. „Rec. Trav. Chim.”. 86, s. 37, 1967. 
  10. ↑ B.J.J. Smeets, R.H. Meijer, J. Meuldijk, J.A.J.M. Vekemans i inni. Process Design and Scale-Up of the Synthesis of 2,2′:5′,2″-Terthienyl. „Organic Process Research & Development”. 7, s. 10–16, 2003. DOI: 10.1021/op020044n. 
  11. ↑ J. Uhlenbroeck, J.D. Bijloo. Investigations on nematicides. 1. Isolation and structure of a nematicidal principe occurring in tagetes roots. „Rec. Trav. Chim”. 77 (11), s. 1004–1009, 1958. 
  12. ↑ Patenty North American Philips. J.D. Bijloo: DE 1075891, 1960; US 3050442, 1962.
  13. ↑ J. Bakker, FJ Gommers, I. Nieuwenhuis, H. Wynberg. Photoactivation of the nematicidal compound α-terthienyl from roots of marigolds (Tagetes species). A possible singlet oxygen role. „J Biol Chem”. 254 (6), s. 1841–1844, 1979. PMID: 422557. 
  14. ↑ D. Mares i inni, Antifungal activity of some 2,2′:5′,2″-tertiophene derivatives, „Mycoses”, 9–10, 37, 1994, s. 377–383.
  15. ↑ T. Arnason, G.F.Q. Chan, C.K. Wat, K. Downum, G.H.N. Towers. Oxygen requirement for near-UV mediated cytoxicity of α-terthienyl to Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae. „Photochem Photobiol”. 33 (6), s. 821–824, 1981. DOI: 10.1111/j.1751-1097.1981.tb05498.x. 
  16. ↑ Jacques Kagan, Robert Gabriel. Sally A. Reed. α-Terthienyl, a non-photodynamic phototoxic compound. „Photochem. Photobiol.”. 31 (5), s. 465–469, 1980. DOI: 10.1111/j.1751-1097.1980.tb03729.x. 
  17. ↑ Frank DiCosmo, G.H. Neil Towers, Jørgen Lam. „Pesticide Science”. 13 (6), s. 589–594, 1982. DOI: 10.1002/ps.2780130604. 
  18. ↑ T. Gośliński i inni, Perspektywy zastosowania fotodynamicznej terapii skierowanej przeciw mikroorganizmom – PACT, „Postępy Mikrobiologii”, 47 (4), 2008, s. 447–456.
  19. ↑ JB. Hudson, L. Harris, A. Teeple, GH. Towers. The anti-HIV activity of the phytochemical α-terthienyl. „Antiviral Res”. 20 (1), s. 33–43, 1993. DOI: 10.1016/0166-3542(93)90057-P. PMID: 8457146. 
  20. ↑ J.B. Hudson i inni, Photoactive antiviral and cytotoxic activities of synthetic thiophenes and their acetylenic derivatives, „Chemosphere”, 8–9, 19, 1989, s. 1329–1343, DOI: 10.1016/0045-6535(89)90080-5.
  21. ↑ R.J. Marles i inni, Structure-activity studies of photoactivated antiviral and cytotoxic tricyclic thiophenes, „Photochemistry and Photobiology”, 4, 56, 1992, s. 479–487, DOI: 10.1111/j.1751-1097.1992.tb02191.x.
  22. ↑ a b Z. Székelyhidi i inni, Synthesis of thiophene and alpha-terthiophene derivatives with antiproliferative activity, „Acta Pharm Hung.”, 4, 75, 2005, s. 185–193, PMID: 16711395 (węg.).
  23. ↑ C.T. Chang, C.-J. Chang, C.-T. Lee, F.-L. Lin, J.-D. Tsai, C.L. Ashendel, T.C.K. Chan, R.L. Geahlen, D.J. Waters: Polythiophene anti-tumor agents. United States Patent 5,741,811, 1998-04-21.
  24. ↑ C.-J. Chang, C.L. Ashendel, D. Kim: Selenophene anti-tumor agents. United States Patent 8,620,804B2, 2003-08-16.
  25. ↑ G. Roncucci, A. di Stefano, P. Soldani, P. Neri i inni. Targeted photolysis of melanoma cells by Alfa-Terthienyl derivative labeled antimelanoma monoclonal antibody. „Photochemotherapy: Photodynamic Therapy and Other Modalities”. 2625, s. 550–560, 1996. DOI: 10.1117/12.230949. 
  26. ↑ DS. Kim, CL. Ashendel, Q. Zhou, CT. Chang i inni. Novel protein kinase C inhibitors: α-terthiophene derivatives. „Bioorg Med Chem Lett”. 8 (19), s. 2695–2698, 1998. DOI: 10.1016/S0960-894X(98)00468-5. PMID: 9873605. 
  27. ↑ WC. Xu, Q. Zhou, CL. Ashendel, CT. Chang i inni. Novel protein kinase C inhibitors: synthesis and PKC inhibition of β-substituted polythiophene derivatives. „Bioorg Med Chem Lett”. 9 (15), s. 2279–2282, 1999. DOI: 10.1016/S0960-894X(99)00375-3. PMID: 10465561. 
  28. ↑ a b BJ. Philogène, JT. Arnason, CW. Berg, F. Duval i inni. Synthesis and evaluation of the naturally occurring phototoxin, alpha-terthienyl, as a control agent for larvae of Aedes intrudens, Aedes atropalpus (Diptera: Culicidae) and Simulium verecundum (Diptera: Simuliidae).. „J Econ Entomol”. 78 (1), s. 121–126, 1985. PMID: 3973205. 
  29. ↑ M.M. Marques i inni, Larvicidal activity of Tagetes erecta against ''Aedes aegypti'', „Journal Of The American Mosquito Control Association”, 2, 27, 2011, s. 156–158, DOI: 10.2987/10-6056.1.
  30. ↑ J. Harvey: Method for the control of plant growth. US Patent 3086854, 1963.
  31. ↑ Glen Campbell, John D. H. Lambert, Thor Arnason, G. H. Neil Towers. Allelopathic properties of α-terthienyl and phenylheptatriyne, naturally occurring compounds from species of asteraceae. „J. Chem Ecol”. 8, s. 961–972, 1982. DOI: 10.1007/BF00987662. 
  32. ↑ E. Yamamoto, WD. MacRae, FJ. Garcia, GH. Towers. Photodynamic hemolysis caused by α-terthienyl. „Planta Med”. 50 (2), s. 124–127, 1984. DOI: 10.1055/s-2007-969648. PMID: 6089238. 

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.