Arnold begynte som skribent for TV-serien Roseanne i 1983 og hadde denne jobben frem til 1993. Han giftet seg med showets stjerne, Roseanne Barr i 1990 etter at hun hadde skilt seg fra sin første ektemann. Parets ekteskap tiltrakk seg ofte medias og spesielt tabloidens oppmerksomhet på grunn av deres noen ganger opprørende oppførsel. I 1992 spilte Arnold i sin egen sitcom som ble kalt The Jackie Thomas Show. Det ble sendt 18 episoder før showet ble lagt ned på grunn av lave seertall.[trenger referanse]
I 1993 kjøpte Arnold og Barr et hus sammen i Arnolds hjemby Ottumwa i Iowa og de åpnet en restaurant som het Roseanne and Tom's Big Food Diner. Begge skuespillerne opptrådte i filmen The Woman Who Loved Elvis som ble filmet i Ottumwa og hadde premiere i 1993. Arnold og Barr skilte seg i 1994 og restauranten de hadde sammen ble stengt året etter.[trenger referanse]
I 1994 medvirket Arnold som sidekick til Arnold Schwarzeneggers rollefigur i James Camerons spillefilm True Lies. Arnolds rolle som barnemishandler i filmen Gardens of the Night hadde spesiell betydning for ham da han selv ble utsatt for gjentatte seksuelle overgrep i barndommen. Arnold bestemte seg for å ta på seg rollen for å kaste mer lys over saken.[trenger referanse]
