Han var sønn av Ole Thorkildshøj og Anne Sofie Eline Poulsen på Nes.[1] Han giftet seg i 1893 med Caroline Fredrikke Petersen, datter av lærer, lagtings- og folketingsmann Johannes Petersen og hustru Susanne Fredrikke Olesdatter på Saltnes.[2][3] Deres datterdatter Karolina Petersen var sykehjemsforstander og sosialminister.[4][5]
Han var fyrvokter på Toftir ved Nes 1893–1924, deretter på Borðan på Nólsoy ved innseilingen til Tórshavn 1924–1939.[6][7]
Thorkildshøj ble regnet blant Sambandsflokkurins sterkeste støtter på Eysturoy.[3] Partiet ble navngitt og først ledet av hans svoger, prost, lagtings- og landstingsmann Fríðrikur Petersen på Nes. Selv var Thorkildshøj innvalgt på Lagtinget fra Eysturoy 1910–1914 og 1924–1928.[1][8] Han var også formann i Nes' sognestyre (kommunestyre) 1914–1918 og klokker i sognekirken på Nes mens svogeren var prost der.[1] Hans navn knyttes også til arbeid for avholdsbevegelsen og kristlige organisasjoner.
