Rudolf Wilke studerte bildekunst i München og Paris og delte atelier med kollegaen og vennen Bruno Paul (1874–1968). Han bidro med flere tegninger til det innflytelsesrike designmagasinet Die Jugend, før han begynte som tegner i det satiriske Simplicissimus. Sammen med forfatteren Ludwig Thoma og tegnerne Eduard Thöny og Olaf Gulbransson, overtalte han i 1906 redaktøren Albert Langen å gjøre om virksomheten til aksjeselskap slik at bidragsyterne kunne være med å styre innholdet.
Wilke tilhørte grunnstammen av dyktige illustratører i Simplicissimus. Tegningene hans uttrykte både skarp samfunnskritikk, avslappet ro og dyp forståelse for menneskelige svakheter; «ofrene» kunne komme fra alle samfunnslag: både adelige, korpsstudenter, militære, uteliggere og prester. Wilke tegnet gjerne i tynn pennestrek som Gulbransson, men en anelse mer rufsete enn ham, og behersket både blyant, tusj og dekkfarger, ofte i en raffinert blanding.
Eksempler på illustrasjoner fra Simplicissimus
Der kleine Rat, 1902
Vorwurf, 1902
Ein anderer Wind fra 1905 karikerer to gamle, selvgode studentforenings-medlemmer.
