Han var sønn av distriktslege Johannes Emil Falkenberg fra Fredrikstad og Hanna Berntine Rise fra Stjørdal.[1] Otto Falkenberg vokste opp i Alversund og Bergen, der faren hadde sitt virke.[2] Han seilte i utenriksfart i tenårene.[3] Senere gikk han inn i merkantile stillinger som blant annet kontorist ved et handelshus i Dunkerque i Frankrike og regnskapsfører ved Ingeniør M.O. Schøyens Bilcentraler AS i Oslo.[4][5] Han ble etterhånden eiendomsmegler i hovedstaden.
I 1947 ble Falkenberg dømt til straffarbeid, bøter og tap av bevillingen som eiendomsmegler i tre år under landssvikoppgjøret.[6]