Plassen var en åpen løkke til langt ut i 1880-årene. Kommunen kjøpte løkka fra Thorvald Meyer og Carl Johan Michelet for 10 000 kroner i 1864. Etter hvert ble det anlagt en smal gatestump på skrå fra Markveien til Thorvald Meyers gate med holdeplass for hestedrosjer på midten av plassen. I 1892 fikk plassen og monument over Eilert Sundt. Vognmennene ble henvist til hjørnet av plassen ved krysset Markveien – Sofienberggata. Gaten på skrå gjennom Olaf Ryes plass var kjørevei helt fram til siste halvdel av 1930-årene. Fontenen midt på plassen ble satt opp i 1927 og var belyst fra start.[3]
Ved Olaf Ryes plass, i Markveien 35 lå Plasskafeen, dit de to unge motstandsmennene Gregers Gram og Johan Edvard Tallaksen gikk 13. november 1944 for å møte to antatte desertører fra Luftwaffe.[4] I virkeligheten var dette en felle satt opp av Gestapo-offiseren Siegfried Fehmer, og agenten Erik Pedro de Riis Nagel skulle varsle tyskere som ventet på å rykke inn fra en sidegate.[5] Gram ble skutt og drept; Tallaksen ble alvorlig såret og hengte seg i fangenskap på Akershus festning for ikke å røpe sine kontakter.[6]