I 1905 emigrerte Hovelsen til USA. Her regnes han som en av skiidrettens pionerer. I 1906 holdt han oppvisninger i skihopp, og fikk tilnavnet «The flying Norseman». Oppvisningen var sommerskihopping i en fornøyelsespark, fra et 90 metes tårn, 20 meter gjennom luften og landing i et vannbasseng. Han ble plukket opp av sirkuset «The Ringling Brothers, Barnum and Bailey Circus», og hadde en opptreden som ble presentert som «ski sailing» og «The Sky Rocket».
I 1911 var han i Hot Sulphur Springs, Colorado, dratt dit av de gode snøforholdene. Han fikk med seg folk på en vinteraktivitetsfestival. Den vinteren ble den første årlige vinterfestivalen holdt, og Hovelsen konkurrerte i den første skihoppkonkurransen holdt i Colorado. Han reiste rundt i Colorado og holdt opplæring i langrennsteknikk og skihopping. I 1914 fikk han bygget et skihopp i Steamboat Springs i Colorado, og dro i gang en årlig skifestival også her. Hovelsen hoppet 108 fot (ca. 33 meter) og vant konkurransen. Skibakken i Steamboat Springs fikk navnet Howelsen Hill i 1917, og har fotsatt samme navn. Anlegget har sju bakker, den største med K-punkt 114 meter og bakkestørrelse 127 meter.
_over_F%C3%B8regangsmenn_for_skisporten_(Norwegian-American_skiing_pioneers_in_the_USA_%26_Canada)_ved_Emigrantkyrkja_church_og_Vestnorsk_utvandringssenter_i_Rad%C3%B8y,_Hordaland,_Norway_2017-10-03.jpg)