Etter å ha jobbet som amanuensis fra 1970 til 1974, ble han ansatt i Apple Computer i 1978. Han skrev en del notater om hvordan han kunne tenke seg datamaskiner som var mye enklere å bruke enn datidens, og foreslo overfor ledelsen at Apple burde starte et prosjekt rundt dette.
Han ansatte en tidligere student av seg, Bill Atkinson, og begynte på Macintosh-prosjektet i 1979. (Navnet Mackintosh ble valgt fordi dette var navnet på et eple, Raskins yndlingssort. Det var senere planer om å endre navnet, men det hadde da festnet seg.[4]) Datamaskinen han så for seg var svært forskjellig fra den Macintosh-en faktisk ble sluppet på markedet, eller andre GUI-baserte datamaskiner generelt, og lignet mer på PDA-er som PalmOS.
Maskinen hadde en 9 tommer stor sort/hvit tegnbasert skjerm, som var bygd inn i en boks som ellers bestod av en diskettstasjon. Man brukte funksjonstastene for å skifte mellom programmene, men maskinen var også i stand til å forstå hva brukeren mente; hvis man f.eks. begynte å taste inn bokstaver, skiftet maskinen til tekstbehandlingsmodus, og hvis man tastet inn tall, skiftet maskinen til kalkulatormodus. Brukeren merket som regel ikke til disse skiftene.
I løpet av 1981 overtok Steve Jobs[5], som til da hadde konsentrert seg om Apple Lisa-prosjektet, mer og mer utviklingen av Macintosh. Jobs ble bedt om å integrere det Xerox PARC-inspirerte designet Apple Lisa hadde med det Raskin hadde laget.
Raskin sluttet i Apple i 1982 og startet sitt eget firma som fortsatte å produsere ting til Apple. Han skrev også The Humane Interface, hvor han konkretiserer sine tanker omkring menneske-maskin-interaksjon. På begynnelsen av 2000-tallet tok han på seg utviklingen av The Humane Environment (THE). THE er et system som tar utgangspunkt i idéene Raskin hadde, og har som mål å lage et nytt brukergrensesnitt basert på åpen kildekode.
