Han ble utdannet ved Palmerston North Boys 'High School og senere studerte han ved University of Otago. Han vervet seg til New Zealand Expeditionary Force som menigsoldat i 1915, men han fikk snart flere oppdrag som offiser.[trenger referanse] Han ble tildelt flere utenlandsopphold i oktober1915, da var han en del av New Zealand Rifle Brigade. Etter at den første verdenskrig var ferdig arbeidet Barrowclough i en kortere periode som advokat i flere rettssaker, og etter en kort periode med inaktiv militær tjeneste sluttet han seg i 1921 til det militæret igjen, og senere kommanderte han den første bataljon i Otago Regiment.[trenger referanse] Fra og med 1930 ledet han den tredje New Zealand Infantry Brigade, men han trakk seg fra denne posisjonen i 1931.[trenger referanse]
Han kom tilbake til hæren i 1939 og ledet New Zealand Divisions sjette brigade og ble blant annet sendt til Hellas og senere var han stasjonert i Nord-Afrika.[trenger referanse] Barrowclough returnerte til New Zealand tidlig i 1942 for å lede den tredje divisjon som senere ble en del de allierte styrkene i Stillehavskrigen. Under hans kommando spilte denne divisjonen en viktig rolle under den allierte landsgangen på Salomonøyene, og divisjonen var en del av flere amfibiske landganger i Stillehavet etter det.[trenger referanse]