Gyles vant en olympisk sølvmedalje i seiling under OL 1932 i Los Angeles. Han var med på den canadiskebåten «Santa Maria» som kom på andreplass i 8-meterklassen bak «Angelita» fra USA. Det var kun to båter i denne klassen. Seilingene ble gjennomført i Port of Los Angeles mellom 5. og 12. august1932.