Eskill ble født i Gudbrandsdalen, trolig rundt 1370. Foreldrene hans er ukjente. Han nevnes første gang i kildene som korsbror (kannik) i Nidaros i 1395.
Erkebiskop
Eskill ble valgt til erkebiskop av domkapitlet i Nidaros i desember 1402, etter erkebiskop Vinalds død. Fra midten av 1300-tallet hadde imidlertid alle de norske erkebiskopene blitt valgt av paven, og pave Bonifatius IX godtok ikke at domkapitlet nå valgte erkebiskop selv. Paven annulerte derfor valget av Eskill, men utnevnte ham til embetet ved provisjon, det vil si mot å betale en avgift til paven. Eskill måtte betale 800 gylden i hovedavgift for seg selv, i tillegg til det som stod igjen av gjeld etter hans forgjengere Vinald, Nicolaus og Trond - rundt 1240 gylden.[3] Det er mulig at Eskill fikk et lån fra dronning Margrete til å betale avgiftene, for da han døde, hadde han en gjeld til kronen som kan stamme fra de avgiftene han måtte betale til paven.[4] Gjelden måtte hans etterfølger Aslak Bolt overta, men han fikk en del av den ettergitt av kong Erik.[5]
Eskill ble erkebiskop under det vestlige skisma; konflikten i den katolske kirke som førte til at det var to paver i perioden 1378–1417, en i Roma og en i Avignon. Den norske kirkeprovinsen støttet den romerske paven. Pisa-konsilet i 1409, som ble holdt for å løse problemene, førte til at enda en ny pave ble valgt. Eskill valgte etter dette å støtte Pisa-paven, Johannes XXIII, og i 1411 ble Eskill valgt til nuntius.
I løpet av sin tid som erkebiskop var Eskill flere ganger i konflikt med domkapitlet, blant annet om inntekter. Blant annet ble han anklaget for å ta en større del av kirkens inntekter enn han skulle, på bekostning av domkapitlet. Mye tyder på at Eskill prioriterte sine egne og erkebispesetets økonomiske interesser foran domkapitlets. Under Eskill ble erkebispesetet en sterk økonomisk makt, og kirkens jordegods ble sterkt utvidet.[4]