Ólafur Ragnar Grímsson vart fødd i Ísafjörður på Island. Mellom 1962 og 1970 studerte han økonomi og statsvitskap ved University of Manchester, og avslutta med ein doktorgrad i statsvitskap der i 1970. Han var professor i statsvitskap ved Háskóli Íslands (Universitetet på Island) frå 1973 til 1993. I 1974 vart han vald inn i Alltinget som varamann for Framsóknarflokkurinn (det islandske Senterpartiet); ved valet i 1978 vart han innvald som medlem. Ólafur Ragnar Grímsson var finansminister frå 1988 til 1991.[2]
I 1974 gifta han seg med Guðrún Katrín Þorbergsdóttir, og året etter fekk dei tvillingdøtrer. Guðrún Katrín var svært populær på Island, og ho hadde utan tvil mykje av æra for at ektefellen vann presidentvalet i 1996–2016. Då ho døydde av leukemi i 1998 var dette eit hardt slag både for familien og landet. Same året vart Grímsson tildelt storkrossen av St. Olavs Orden.
Ved presidentvalet i 2004 vart Ólafur Ragnar Grímsson attvald med berre 67,5 % av røystene. Ved dette valet var det også rekordhøgt tal blanke røyster (21,2 %), og valdeltakinga var også uvanleg låg, berre 63 %, medan den til vanleg har vore 80 til 90 %. Det vert sagt at dette viser folket si misnøye med at han nekta å underteikna eit lovframlegg frå Alltinget i 2004. Dette er ein rett presidenten på Island har etter grunnlova, men han var den første som nytta seg av denne retten.