Vanaf 7 februari 1965 doet Trinidad en Tobago mee aan kwalificatiewedstrijden voor het Wereldkampioenschap voetbal. Zij werden derde in een poule met Suriname en Costa Rica. De eerste wedstrijd werd nog gewonnen met 4–1 maar daarna werden alle wedstrijden verloren.
In 2006 weet Trinidad en Tobago zich voor het eerst te plaatsen voor een eindtoernooi. Dit gebeurde nadat ze in de Intercontinentale play-off tegen Bahrein moesten spelen. Thuis, in Port of Spain werd met 1–1 gelijk gespeeld. De uitwedstrijd in Manamah werd met 1–0 gewonnen. Dennis Lawrence maakte de winnende goal in de 49e minuut. Op het hoofdtoernooi in Duitsland kwam Trinidad en Tobago in een poule terecht met Engeland (0–2), Zweden (0–0) en Paraguay (0–2). Zij wisten zich niet te plaatsen voor de volgende ronde.
Het beste resultaat in de Gold Cup was op het toernooi van 2000. In de groepsfase werd gewonnen van Guatemala (4–2) waardoor Trinidad de kwartfinale wist te bereiken. In de kwartfinale werd gewonnen van Costa Rica 2–1. In de halve finale werd echter verloren van de latere kampioen Canada.
Trinidad en Tobago is een van de meest succesvolle landen die deelnemen aan de Caribbean Cup. Met 8 kampioenschappen (1989, 1992, 1994, 1995, 1996, 1997, 1999, 2001) en daarnaast bereikte het land nog vaker de finale.