Aanvankelijk was Wenckebach actief als kunstschilder, lithograaf, etser en houtsnijder. Hij schilderde en tekende landschappen, etste en lithografeerde Bijbelse onderwerpen en maakte houtsnedes van onderwerpen uit de natuur. Voor uitgeverij J.B. Wolters illustreerde hij de schoolboekjesreeks Nieuwe Klanken. Hij maakte reizen naar Curaçao en Venezuela en verbleef enkele jaren in Griekenland, waar hij geïntrigeerd raakte door de antieke beeldhouwkunst. Op aandringen van John Rädecker bekwaamde hij zich in het beeldhouwen, waarop hij in 1920 al zijn andere werk vernietigde en verderging als beeldhouwer.
Wenckebachs stijl is vrij klassiek[3], pas in de jaren 50 ontwikkelde hij een meer eigen stijl. Hij werkte voornamelijk in steen en brons. Zijn meest bekende werk is Monsieur Jacques (1956), waarvan afgietsels staan bij de ingang van het Kröller-Müller Museum in Otterlo en aan de Coolsingel in Rotterdam. Hij maakte ook veel oorlogsmonumenten en portretten. Tevens was hij betrokken bij veel restauraties aan oude gebouwen, zoals de vervanging van het verweerde bouwbeeldhouwwerk aan het Stadhuis van Veere in 1932. Ook heeft Wenckebach een groot aantal legpenningen en munten ontworpen. Voor de Vereniging voor Penningkunst ontwierp hij bijvoorbeeld een penning met als onderwerp de Watersnood van 1953. Qua munten ontwierp Wenckebach de naoorlogse serie uit 1948 met de beeltenis van koningin Wilhelmina. Ook was hij de ontwerper van het Verzetskruis 1940-1945.
Werken in de openbare ruimte
Monsieur Jacques (1956), Rotterdam
1928 – Pickémonument, Noordwijk aan Zee, bakstenen ornament met bronzen tekstplaat en portretmedaillon
1930 – borstbeeld van Hippocrates, Hippocratespad LUMC-terrein, Leiden (onthulling 25 juni 1930)
1938? – bronzen beeld Joan Melchior Kemper (1776-1824), een van serie van zes beelden van rechtsgeleerden voor gebouw Hoge Raad der Nederlanden (eerst Plein, Den Haag, van 1988 tot 2016 op pleintje aan de Kazernestraat, thans Korte Voorhout)
1953 – bronzen beeld Prometheus, ter gelegenheid van honderdjarig bestaan van de Vereniging van Delftse ingenieurs, TU Delft, Julianalaan, Delft (sinds juni 2009 Mekelweg); in de nacht van 10 op 11 januari 2012 gestolen[6]
1966[a] – beeld De drie springers, brons, Sportlaan, Gouda
1976[a] – borstbeeld Albert Verwey, Nieuwe Zeeweg/Prins Hendrikweg, Noordwijk aan Zee; dit borstbeeld is een (bronzen) kopie van een in de jaren 30 door Wenckebach gemaakte kop van Albert Verwey, die zich bevindt in het Museum Boijmans Van Beuningen te Rotterdam
2003[a] – beeld De Tegenslag, brons, Kerkplein, Meppel (in de volksmond De Gesjeesde Student)
2017[a] – beeld Jeugd (hurkende naakte man), sinds 19 december 2017 in Beeldenpark "De Havixhorst" te Meppel.[8]
jaar onbekend – beeld De Wachtkamer bij het Irenehuis langs de Reest, te Meppel. (in de volksmond De Zittende Man)
