Het begin van Winkelhocks autosportcarrière was weinig voortvarend, niet geholpen door het dodelijke ongeval van zijn broer in 1985. In 1988 won hij uiteindelijk het Duits Formule 3-kampioenschap en een jaar later stapte hij in de Formule 1 bij het kleine team van AGS. Dit werd echter geen succes, alle zeven deelnames stranden al in de pre-kwalificatie. Halverwege het seizoen vertrok Winkelhock.
Hierna vervolgde hij zijn carrière in toerwagenklasses. Hij won de 24 uur van Nürburgring in 1990 en 1991, het Britse toerwagenkampioenschap in 1993, het Aziatische-Pacifische toerwagenkampioenschap in 1994, de 24 uur van Spa-Francorchamps in 1995, en de 24 uur van Le Mans in 1999. In 2003 nam hij afscheid van de autosport.
Joachims bijnaam was Smokin' Jo, vanwege zijn liefde voor sigaretten.
