Hill werd geboren in Miami (Florida), maar groeide op in Santa Monica (Californië). In 1949 vertrok hij naar Engeland om een opleiding bij Jaguar te gaan volgen.
Hill maakte zijn debuut in Formule 1 in de Grand Prix van Frankrijk van 1958 in een Maserati. In datzelfde jaar won hij voor Ferrari de 24 uur van Le Mans samen met zijn Belgische teamgenoot Olivier Gendebien (1924-1998), waarbij Hill voornamelijk in de nacht reed in (vanwege de regen) erbarmelijke omstandigheden. Samen met Gendebien zou hij de 24 uur van Le Mans nog tweemaal winnen.
In 1959 tekende hij bij het team van Enzo Ferrari.
In 1961 won Hill nogmaals de 24 uur van Le Mans. In datzelfde jaar werd hij kampioen in de Formule 1 voor het Ferrari-team. Dit kampioenschap had hij enigszins te danken aan de dood van zijn teamgenoot en grootste concurrent Wolfgang Graf Berghe von Trips. Eind 1962 verliet Hill Ferrari om nog enkele jaren te rijden voor het Ford-team en voor het Jim Hall-racing team.