In 1980 regisseerde Caan Hide in Plain Sight, een film over een vader die zijn kinderen zoekt die hij door een getuigenbeschermingsprogramma niet kan bereiken. Ondanks goede kritieken werd de film geen hit. Een jaar later verscheen Caan in Thief, een film van Michael Mann, waarin hij een professionele kluiskraker speelde. De film zou later uitgroeien tot een cultklassieker. Caan heeft vaak gezegd dat dit de rol is waar hij het meest trots op is, naast zijn rol in The Godfather.
Caan verscheen jarenlang niet meer in films nadat de romantische film Kiss Me Goodbye in 1982 flopte. Hij had last van een depressie, veroorzaakt door de dood van zijn zus en hij sukkelde met een steeds groter wordende cocaïneverslaving. Hij keerde in 1987 terug naar de filmwereld dankzij een oude bekende, Francis Ford Coppola. Die gaf Caan de rol van een sergeant in het oorlogsdrama Gardens of Stone.
Sinds 2003 speelde Caan in de televisieserie "Las Vegas" de rol van "Big Ed" Deline, de manager van het casino Montecito. In 2007 gaf hij aan met de serie te stoppen om zich weer op zijn filmcarrière te kunnen richten.
Caan is vier keer getrouwd geweest. In 1960 trouwde hij met Dee Jay Mathis; zij hadden samen één kind en zijn in 1966 uit elkaar gegaan. Zijn tweede huwelijk was van zeer korte duur. Hij trouwde in 1976 met Sheila Ryan, maar een jaar later was het huwelijk voorbij. Zij hadden samen één zoon, Scott, die later ook acteur zou worden. Tussen september 1990 en 1995 was hij getrouwd met Ingrid Hajek. In 1995 trouwde hij opnieuw, deze keer met Linda Stokes. Tien jaar later, in april 2005, was ook dit huwelijk gedaan. Linda Stokes en Caan kregen twee kinderen.
James Caan was een actief sporter. Hij speelde bijvoorbeeld American football op de universiteit en had een zwarte band in karate. Ook was hij een rodeofanaat, waar hij de bijnaam "The Jewish Cowboy" kreeg.
Op 6 juli 2022 overleed Caan op 82-jarige leeftijd in Los Angeles.[1][2]