Coogan begon zijn carrière als kleuter, acterend in een vaudeville. Ook speelde hij rond deze tijd als figurant in een film.
Coogan werd al snel ontdekt door acteur Charlie Chaplin en na met hem in de film A Day's Pleasure (1919) te hebben gespeeld, kreeg hij een rol in de legendarische The Kid (1921). Hij werd meteen een bekende ster en al snel verschenen er veel producten over hem (onder andere poppen).
Zijn volgende bekende film was Oliver Twist, uitgebracht in 1922. Veel van zijn films zijn verloren gegaan of zijn onbeschikbaar, maar Turner Classic Movies heeft recentelijk The Rag Man (1925) uitgebracht. Hij werd vaak afgebeeld in films met wijde kleren en een pet. Ook stond hij bekend om zijn pagekapsel.
Coogan Bill of Coogan Act
Coogan kreeg te maken met veel problemen door de grote bedragen geld die hij als kind verdiende. Hij klaagde zijn moeder en stiefvader in 1935 aan voor het afnemen van zijn geld. Van de 4 miljoen dollar die zij hadden, kreeg hij uiteindelijk "slechts" 126.000 dollar. Toch werd door zijn daad de California Child Actor's Bill opgericht, ook wel bekend als de Coogan Bill of Coogan Act. Hierin werd besloten dat de ouders van kindsterren minstens 15% van het verdiende geld moesten achterhouden.
Coogan speelde na de oorlog in meerdere films, maar hij heeft nooit meer in een film gespeeld die zo bekend werd als The Kid. Hij speelde vooral gastrollen op de televisie. In de jaren 60 had hij een rol in de televisieserie The Addams Family, waarin hij het personage Fester Addams speelde. Hij deed later ook de stem van Fester Addams in de eerste Addams Family-animatieserie.
Hij acteerde tot zijn dood in 1984. Hij stierf aan een hartinfarct.