Il-Bulgarija kkompetew l-ewwel darba fil-Festival tal-Eurovision 2005, fejn ġew rappreżentati mill-grupp jazz Kaffe bil-kanzunetta "Lorraine". Huma rċevew 49 punt, fejn ikklassifikaw fid-dsatax-il post, però naqsu li jagħmluha għall-finali. Is-suċċessur tagħhom kienet Mariana Popova b'"Let Me Cry", fejn din ukoll ma kantantx fis-serata finali wara li spiċċat fis-sbatax-il post b'36 punt fis-semifnali.
L-ewwel kwalifikazzjoni għall-finali waslet fl-2007 meta Elitsa Todorova u Stoyan Yankoulov kantaw il-kanzunetta "Voda". Fis-semifinali waslu sas-sitt post b'146 punt u b'hekk kellhom l-aċċess għall-finali. B'din il-kanzunetta, l-ewwel darba fl-istorja li kienet bil-lingwa Bulgara, Todorova u Yankulov irrepetew il-prestazzjoni fis-semifinali, fejn fil-finali kklassifikaw fil-ħames post minn total ta' 24 parteċipant, b'total ta' 157 punt.
Minħabba t-tibdil fir-regoli, il-Bulgarija xorta waħda ma kellhiex id-dritt li tikkwalifika għall-finali tas-sena suċċessiva, fejn b'hekk f'Belgrad, is-Serbja, kellha tikkompeti f'waħda mis-semifinali tal-edizzjoni tal-2008. Deep Zone u Balthazar bil-kanzunetta "DJ, Take Me Away", ma rnexxielhomx jirrepetu s-suċċess tas-sena ta' qabel fejn b'56 punt spiċċaw barra mill-finali. Lanqas ir-rappreżentant suċċessiv, Krassimir Avramov, ma sab post fil-finali meta l-Bulgarija kisbet biss is-sittax-il post tas-semifinali, biex b'hekk tkompli bi rekord xejn sabiħ ta' finali waħda minn ħames tentattivi.
