Shenton Thomas adalah anak sulung kepada Reverend Thomas William Thomas, paderi Newton-in-the Isle, Cambridgshire, dan mempunyai 4 orang saudara lelaki dan seorang saudara perempuan. Setelah bersekolah di Syderston, dekat Wicken Fen di Norfolk, Shenton Thomas menghadiri sekolah persendirian di St John's Leatherhead dalam tahun 1890. dalam tahun 1898 dia memenangi biasiswa ke Queen's College, Cambridge dalam lulus dengan mendapat ijazah Kelas Dua Dengan Kepujian. Pada tahun 1901 hingga 1908 Shenton Thomas mengajar di Aysgarth Preparatory School di wilayah Yorkshire Dales. Dia menyertai Perkhidmatan Kolonial dalam tahun 1909.
Kejatuhan Singapura
Shenton Thomas dikaitkan dengan punca kejatuhan Semenanjung Tanah Melayu dan pulau Singapura kepada Tentera Jepun. Kekalahan ini disifatkan oleh Winston Churchill sebagai kekalahan paling teruk dan memalukan kepada Empayar British.
Shenton Thomas dan Sir Robert Brooke-Popham, Panglima Tertinggi Timur Jauh enggan melancarkan Operasi Matador yang mungkin dapat melengahkan ataupun menyekat kemaraan askar Jepun menuju Semenanjung Tanah Melayu untuk membolehkan askar-askar bantuan sampai ke Singapura.
Shenton Thomas juga keberatan untuk membesarkan Rejimen Askar Melayu dan mengehadkan kekuatan rejimen itu kepada satu batalion sahaja, walaupun Rejimen Askar Melayu menunjukkan kebolehan mengkagumkan dalam latihan dan eksesais sejak penubuhan Batalion Pertama dalam tahun 1935. Batalion Kedua hanya ditubuhkan dalam bulan Disember 1941, sejurus sebelum serangan Jepun.
Tawanan Perang
Apabila Singapura jatuh ke tangan Jepun berikutan keputusan Jeneral A. E. Percival untuk menyerah diri pada 15 Februari1942, Shenton Thomas dan isterinya menjadi tawanan perang, dan ditahan di Penjara Changi. Pada 20 Ogos1942, Shenton Thoimas dan lain-lain pegawai kanan (termasuk Percival dipindahkan ke kem tahanan di Karenko, Formosa. Shenton Thomas kemudian dipindahkan pula ke Taihoku.
Selepas Taihoku, dia ditahan di Kem Hsian di Manchuria sehinggalah tamat perang. Setelah dibebaskan, Shenton Thomas diterbangkan ke Chungking sebelum ke Calcutta. Dia pulang ke London dalam bulan September 1945.
Persaraan
Shenton Thomas bersara sebagai Gabenor secara rasminya dalam tahun 1946 dan kembali ke London. Dia meninggal dunia pada 5 Januari1962 pada umur 82 tahun.
Legasi
Shenton Way di Singapura dinamakan sempena nama beliau.