Baines membuat penampilan sulungnya untuk Wigan Athletic pada tahun 2002 dan merupakan ahli pasukan yang memenangi Divisyen Kedua pada musim 2002–03. Dia merupakan pemain tetap ketika Wigan mendapat promosi ke Liga Perdana Inggeris pada musim 2004-05. Musim itu menyaksikan Baines menjaringkan gol pertamanya untuk kelab itu ketika menentang Ipswich Town.
Baines menandatangani kontrak baru bersama Wigan pada bulan Februari 2005 walaupun dikaitkan dengan beberapa kelab Liga Perdana termasuk Manchester United, Arsenal dan Everton,[3] dan melanjutkan kontraknya sekali lagi selepas aksi memberangsangkan pada musim pertamanya dalam Liga Perdana. Dia bermain dalam perlawanan akhir Piala Liga 2006 dimana mereka tewas kepada Manchester United.
Everton
Pada bulan Julai 2007, Baines menolak perpindahan ke Sunderland selepas bidaan mereka dilaporkan sebanyak £6 juta diterima oleh Wigan.[4] Pada bulan berikutnya, dia menyertai Everton dengan yuran awal sebanyak £5 juta dan tambahan £1 juta bergantung kepada penampilan Baines untuk Everton.[5][6]
Baines tidak bermain secara tetap pada musim pertamanya, hanya membuat 29 penampilan dalam semua pertandingan. Baines menjaringkan gol pertamanya untuk Everton goal ketika menentang Portsmouth pada 21 Mac, di Fratton Park, selepas 57 perlawanan (dalam semua pertandingan) tanpa menjaringkan gol. Pada 30 Ogos 2009, dia menjaringkan gol penalti dimana mereka menang 2-1 ke atas Wigan. Sebulan kemudian, dia menjadi kapten Everton buat pertama kali dalam perlawanan Liga Europa UEFA menentang AEK Athens.
Dalam musim 2010-11, Baines bermain kesemua minit perlawanan Liga Perdana untuk Everton,[7] serta menjaringkan tujuh gol dalam semua pertandingan. Dia juga membuat 11 bantuan gol sepanjang musim. Baines menjaringkan lima gol semasa musim 2011-12, empat daripadanya merupakan penalti. Aksinya di posisi pertahanan kiri sudah cukup bagus untuk dinamakan dalam Pasukan Tahunan Liga Perdana Inggeris PFA 2012, menjadi pemain Everton pertama untuk berbuat demikian sejak Neville Southall melakukannya pada musim 1989–90.[8] Semasa musim 2012–13, Baines mencipta 116 peluang untuk rakan sepasukannya,[9] lebih banyak daripada mana-mana pemain dalam lima liga teratas Eropah.[10]
Baines dinamakan dalam Pasukan Tahunan Liga Perdana Inggeris PFA 2013.[11] Baines menjaringkan dua gol menerusi sepakan percuma ketika Everton menewaskan West Ham United 3–2 pada bulan September.[12] Baines mengalami kecederaan pada bulan November menyebabkan dia terlepas perlawanan buat pertama kali dalam 52 perlawanan.[13]
Pada 27 Januari 2014, Baines menandatangani kontrak lanjutan empat tahun bersama Everton.[14] Dia menjaringkan tiga gol penalti pada musim itu.[15] Salah satunya datang ketika penampilan ke-300nya dalam pertandingan itu ketika mereka menang 2–0 ke atas Manchester United.[16] Baines menjaringkan lima gol dan membuat empat bantuan gol pasa musim itu.[17]
Dia menjaringkan gol pertamanya dalam pertandingan Eropah untuk Everton pada 18 September 2014, dimana mereka menang 4–1 ke atas Wolfsburg dalam Liga Europa.[18]
Pada 5 Oktober 2014, penaltinya ketika menentang Manchester United diselamatkan oleh David De Gea. Ini merupakan kali pertama dia gagal menyempurnakan penalti dalam Liga Perdana.[19] Pada bulan Januari 2015, Baines membuat bantuan gol ke-45nya dalam Liga Perdana.[20]
Pada 14 Ogos 2015, ia telah disahkan bahawa Baines tidak boleh beraksi selama tiga bulan selepas menjalani pembedahan buku lali kerana kecederaan ketika latihan.[21]
Karier antarabangsa
Baines membuat penampilan sulungnya untuk England bawah-21 pada bulan September 2004.[22] Baines dipanggil ke skuad senior England buat pertama kali pada bulan Mac 2009,[23] dan membuat penampilan penuh antarabangsa pertamnya ketika menentang Mesir pada 3 Mac 2010.[24]
Baines dinamakan dalam skuad England untuk Euro 2012 pada bulan Mei. Pada bulan September 2012, dia menjaringkan gol antarabangsa pertamanya ketika menentang Moldova dalam perlawanan kelayakan Piala Dunia 2014 dimana England menang 5-0.[25]