Pirazols
| Pirazols | |
|---|---|
|
Pirazola struktūrformula un molekulas modelis | |
| Ķīmiskā formula | C3H4N2 |
| Molmasa | 68,08 g/mol |
| Kušanas temperatūra | 70 °C |
| Viršanas temperatūra | 186—188 °C |
Pirazols (1,2-diazols, α-piromonazols, C3H4N2) pieder pie azolu grupas heterocikliskajiem "aromātiskajiem" savienojumiem un ir imidazola struktūrizomērs. Pirazola nosaukums atvasināts no pirola, no kura tas atšķiras ar vienas CH-grupas nomaiņu ar slāpekli. Tā pieclocekļu cikls satur divus blakus esošus slāpekļa atomus. Pirazols ir bezkrāsaina cieta viela (adatveida kristāli no etanola vai ligroīna) ar piridīnam līdzīgu aromātu. Viegli šķīst ūdenī.
Atrašanās dabā
Dabā pirazola atvasinājumi, atšķirībā no imidazola atvasinājumiem, tikpat kā nav sastopami un ir iegūstami sintētiski.
Iegūšana
Pirazolu un tā atvasinājumus iegūst, hidrazīnam un tā atvasinājumiem kondensējoties ar 1,3-dikarbonilsavienojumiem (diketoniem, aldehīdketoniem, ketokarbonskābēm).
Tie rodas arī, hidrazīnam iedarbojoties uz α,β-nepiesātinātiem aldehīdiem, ketoniem un karbonskābēm.

Pirazolu var iegūt, acetilēnam reaģējot ar diazometānu.
Īpašības
Pirazolam piemīt bāziskas īpašības. Tas viegli nitrējas un sulfurējas. Pirazoli ir visai stabili savienojumi, kam nav tieksmes uz sasveķošanos vai polimerizāciju. To minerālsāļi ir ļoti nestabili.
Pirazola gredzens ir noturīgs pret kālija permanganāta iedarbību.
Pirazola atvasinājumus iespējams reducēt ar nātrija un spirta palīdzību līdz pirazolīniem un pirazolidīniem, taču reducēšana noris visai grūti, tādēļ šādus savienojumus parasti iegūst ar citām metodēm.
Izmantošana
Pirazola un pirazolona atvasinājumi ir dažu krāsvielu un medikamentu (antipirīns) pamatā.
| Hetero- atomi |
Trīslocekļu cikli | Četrlocekļu cikli | Pieclocekļu cikli | Sešlocekļu cikli | Septiņlocekļu cikli | |||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie | |
| O | Oksirāns | Oksirēns | Oksetāns | Oksets | Tetrahidrofurāns | Furāns | Tetrahidropirāns | Pirāns | Oksepāns | Oksepīns |
| S | Tiirāns | Tiirēns | Tietāns | Tiets | Tetrahidrotiofēns | Tiofēns | Tiāns | Tiīns | Tiepāns | Tiepīns |
| N | Aziridīns | Azirīns | Azetidīns | Azets | Pirolidīns | Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols**** |
Piperidīns Hinuklidīns* |
Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns**** |
Azepāns | Azepīns |
| 2O | Dioksetāns | Dioksolāns | Dioksāns | |||||||
| 2N | Diazets | Pirazolidīns Imidazolidīns |
Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns |
Piperazīns | Pirazīns Pirimidīns Piridazīns |
Diazepāns | Diazepīns | |||
| 3N | Triazols Benztriazols*** |
Triazīns | ||||||||
| 4N | Tetrazols | Tetrazīns | ||||||||
| 5N | Pentazols** | |||||||||
| S + N | Tiazolidīns | Tiazols Izotiazols |
Tiomorfolīns | Tiazīns | ||||||
| O + N | Oksaziridīns | Izoksazols Oksazols |
Morfolīns | Oksazīns | ||||||
| O + 2N | Furazāns | Oksadiazīns | ||||||||
- *divi sajūgti sešlocekļu cikli **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem ***satur kondensētu benzola gredzenu ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.