Gimė 1777 m. Šiluvoje. Kilęs iš neturtingos bajorų šeimos, tėvas buvo muzikantas. Mokyklą lankė Vilniuje, kur padedamas Onos Radvilaitės Mostovskienės, 1797 m. pradėjo studijuoti Vilniaus universitete. Iš pradžių studijavo anatomiją ir fiziologiją, vėliau 1798–1802 m. piešimą ir tapybą pas Pranciškų Smuglevičių ir Joną Rustemą. Uždarbiavo piešimo pamokomis, kopijavo paveikslus jam palankios magnatų Prozorų šeimos galerijoje, bandė jėgas kurdamas dideles savarankiškas kompozicijas. 1801 m. į gabų jaunuolį dėmesį atkreipė Aleksandras Chodkevičius: iš pradžių pasikvietė jį į savo Pekalovo dvarą Voluinėje, o vėliau savo lėšomis išsiuntė toliau studijuoti į užsienį.
1803 m. Oleškevičius per Dresdeną atvyko į Paryžių, kur studijavo Aukštojoje dailės mokykloje (École des Beaux-Arts) pas Žaną Simoną Bertelemį (Jean Simon Berthelemey) ir pirmiausia pas Žaką Lui Davidą. Į gimtąjį kraštą grįžo 1806 m., kurį laiką gyveno pas savo globėją Pekalove, taip pat tapė kituose Voluinės dvaruose. 1809 m. J. Oleškevičius sukėlė visuotinį susidomėjimą Vilniuje parodęs Chodkevičiui nutapytą didelį istorinį paveikslą „Jono Karolio Chodkevičiaus atsisveikinimas su žmona Ona Ostrogaite išvykstant į Chotino mūšį 1621 m.“
J. Oleškevičius kūrė portretus, garsiausi jų – Adomo Čartoriskio ir Martyno Počobuto atvaizdai, kuriuos kartu su minėtu didžiuliu paveikslu dailininkas nutapė norėdamas po P. Smuglevičiaus mirties užimti Vilniaus universiteto Tapybos ir piešimo katedros profesoriaus vietą. Nepavykus gauti profesoriaus vietos, dailininkas išvyko į Peterburgą, kur už paveikslą „Carienė Marija Fiodorovna globoja ir rūpinasi vargšais“ gavo Peterburgo dailės akademijos akademiko titulą. Peterburge J. Oleškevičius išsyk susilaukė didelio pasisekimo, visų pirma kaip madingas, gausiai užsakymų gaunantis portretistas. Ir čia tapė religinės, istorinės-alegorinės tematikos paveikslus. Bendravo su A. Orlovskiu, pianiste Marija Šimanovska, A. Mickevičiumi, dalyvavo masonų ložės veikloje. Sukūrė Aleksandro Lvovo (1823), M. Šimanovskos (1827), A. Mickevičiaus (1828) portretus. Juose ryškus klasicistinio portreto schematizmas – komponavimo į paveikslo plokštumą maniera, ženklų, žyminčių portretuojamojo kilmę ir darbus, pasirinkimas.
Peterburgo lenkų kolonijoje J. Oleškevičius buvo iškili asmenybė ne tik kaip tapytojas. Jis užėmė išskirtinę vietą masonijoje, turėjo ordino hierarchijoje aukščiausią laipsnį: nuo 1820 m. – didysis Peterburgo „Baltojo erelio“ ložės magistras, taip pat Vilniaus masonų ložės „Gerasis ganytojas“ ir Gardino „Žmonijos bičiuliai“ garbės narys. Amžininkų minimas kaip nepaprasto kuklumo, gerumo ir dosnumo žmogus, buvo žinomas dėl savo „dorybių, gilaus išsimokslinimo ir mistinių pranašysčių“. Buvo mistikas ir teosofas, visuose gyvenimo atvejuose įžvelgė nuolatinį Dievo buvimą, tikėjo Dievo Apvaizda, išpažino teoriją apie apvalančią „mistinę kančių reikšmę“, apie paslaptingą dvasios pasaulį. Jo pažiūros ir charizmatinė asmenybė visiems darė didelį įspūdį, nes „viskas, kas jame ir aplink jį kada nors matėsi, rodos, bylojo, kad, be savo pašaukimo ir atsidavimo menui, šis žmogus turėjo dar ir kitą misiją“. Taip pat neabejotina J. Oleškevičiaus įtaka A. Mickevičiui, kuris po poros metų jam skyrė eilėraščius „Vėlinių“ III dalyje.
Oleškevičiaus kūryba atspindi sąsajas su prancūzų klasicizmo daile. Jo paveikslai, kuriems būdinga uždara statiška kompozicija, piešinio pirmumas prieš spalvą, glotni tapybos faktūra ir kruopštus išbaigtumas, kartais dvelkia romantine dvasia.[1] Mirė 1830 m. spalio 5 d. Sankt Peterburge.
Darbai
A. Mickevičiaus portretas 1828 m.
Jono Karolio Chodkevičiaus atsisveikinimas su žmona Ona Ostrogaite išvykstant į Chotino mūšį 1621 m. 1808 m.
Carienė Marija Fiodorovna globoja ir rūpinasi vargšais 1812 m.
Malarstwo Polskie w zbiorach za granicą by Stefania Krzysztofowicz-Kozakowska, Wydawnictwo Kluszczyński, 2003, ISBN 83-88080-85-7
Аляшкевіч Іосіф Іванавіч // Мысліцелі і асветнікі Беларусі. Энцыклапедычны даведнік / гал. рэд. Б. I. Сачанка. – Мінск: Беларуская энцыклапедыя, 1995. – С. 171–172. – 672 с. – 6000 экз. – ISBN 985-11-0016-1.
.jpg)
