Jorkšyre senovėje gyveno keltų gentys brigantai ir parisai. Romėnų laikais čia buvo brigantų sostinė Isurium Brigantum (dab. Aldboras). Pradžioje keltai su romėnais gyveno taikoje, bet vėliau kilo sukilimas ir 71 m. romėnai užkariavo brigantus. Jie įkūrė įtvirtintą Eboracum (dab. Jorkas) miestą, kuris tapo Išorinės Britanijos sostine. Žlugus Romos imperijai, Jorkšyre susikūrė keletas keltų valstybių (Ebrauko, Elmeto karalystės). Iki VII a. kraštą užkariavo anglai ir prijungė prie Nortumbrijos karalystės.
866 m. pakrantėse išsilaipino vikingai ir Jorke įkūrė Jorviko karalystę. Į ją kėlėsi migrantai iš Skandinavijos. Vėliau įsigalėjusi Vesekso karalystė nugalėjo vikingus ir grąžino Jorkšyrą savo vasalinei kunigaikštystei Nortumbrijai. Tačiau skandinavai ir toliau veržėsi į Angliją, ir 1066 m. Viljamas Užkariautojas užėmė anglosaksų valdas. 1069 m. Jorkšyro ir kitų šiaurės Anglijos žemių žmonės sukilo prieš skandinavus, į tai atsakydamas Viljamas Užkariautojas įsakė sunaikinti šiauriečių pasėlius ir kaimus.
Vėliau Jorkšyre pradėjo kurtis abatijos, iškilo miestai. XV a. iš šio krašto kilo Jorkų karališkoji dinastija, kuri Rožių karuose kovojo su Lankasteriais dėl Anglijos sosto. Vėliau iš jų abiejų susidarė Tiudorų dinastija. Anglijos pilietinio karo metais Jorkšyre buvo daug palaikančių tiek karalių, tiek sukilėlius. XVI–XVII a. Jorkšyras tapo svarbiu tekstilės ir anglies pramonės centru.
Geografija
Jorkšyras, palyginus su didžiąja dalimi Anglijos, pasižymi dideliais natūralios gamtos plotais. Šiaurės rytinę regiono dalį užima Jorkšyr Deilzo nacionalinis parkas su Peninų pašlaitėmis, slėniais, viržynais, kriokliais. Kita laukinės gamtos teritorija yra Šiaurės Jorko tyrai, kur plyti dideli viržynų ir pelkių plotai. Svarbiausios upės – Tysas, Donas, Uzas, Sveilas, Juras, Vorfas, Eras.