Jičynas yra paskelbtas miesto paminklo rezervatu (městská památková rezervace), kadangi gerai išlikęs miesto istorinis centras. Apie stačiakampę aikštę taisyklingai gotiškai išdėstytos gatvės, likę įtvirtinimų likučiai ir renesansinės arkados bei baroko architektūros namai. Miestas siejamas su populiariu pasakų personažu Rumcajs.
VI a. pradžioje būsimo Jičyno apylinkes apgyvendino slavų gentys. Manoma, kad būsimas Jičynas buvo įkurtas XII a. pabaigoje toje vietoje, kur dabar yra kaimas Staré Místo ('Sena vieta'), netoli Velišo pilies. Kiek vėliau gyvenvietė pasislinko 2 km į šiaurę, į dabartinę vietą, kuri geriau apsaugota Cidlinos upės. Pirmas žinoma rašytinis Jičyno paminėjimas yra Bohemijos karaliaus Vaclovo II žmonos karalienės Gutos, dar žinomos kaip Jitka, rašte, datuotame 1293 m. rugsėjo 1 d. Manoma, kad miestas galėjo būti pavadintas pagal karalienę (ček.Jitčino město 'Jitkos miestas'). Miestas buvo pastatytas su gatvėmis, taisyklingai išdėstytomis apie stačiakampę aikštę, apsuptas medinių įtvirtinimų su bastionais ir grioviu.
Pradžioje Jičynas buvo karaliaus nuosavybė, bet didžiąją dalį XIV a. ir XV a. pradžioje jis priklausė Vartenberkų giminei. Įkūrus miestą jame buvo pastatytos dvi bažnyčios – medinė parapijinė bažnyčia ties pietvakariniu aikštės kampu ir akmeninė šv. Jokūbo bažnyčia su kapinėmis ties pietrytiniu kampu. XIV a. pabaigoje medinė bažnyčia buvo perstatyta į akmeninę parapijinę šv. Ignatijaus bažnyčią.
XV a. kelis kartus keitėsi Jičyno savininkai, kol miestas tapo Trčkų iš Lipos giminės nuosavybe (1487–1607). 1453 m., valdyti ėmus Vilemui Trčkai, mieste medinius namus ėmė keisti akmeniniais. Perstatė ir miesto įtvirtinimus. Centrą su miesto pakraščiais sujungė treji vartai: vakariniai Prahos (1577 m.), šiauriniai Holino ir rytiniai Valdicių vartai (1568 m.), kurie vieninteliai išliko iki dabar.
Po didelio 1572 m. gaisro daugelį medinių namų pakeitė akmeniniai renesansiniai namai, dažnai puošti sgrafitais. Buvo perstatyta ir parapijinė bažnyčia. XVI a. antroje pusėje pietiniame centrinės aikštės krašte buvo buvo pastatyti maži Trčkų giminės rūmai. Kartu buvo pastatytas ir panašus etmono namas Mažojoje aikštėje (Malé náměstí). 1607 m. šiuos rūmus visiškai perstatė Zikmundas Smiršickis (Zikmund Smiřický).
Didžiausias miesto plėtimasis prasidėjo 1621 m., Trisdešimtmečio karo metu. Tuomet Jičynas tapo generalisimo Albrechto fon Valenšteino (Albrecht von Wallenstein) nuosavybe. Valenšteinas padarė miestą savo kuriamos Frydlando hercogystės sostine, ėmė jame kaldinti savo monetas. Jam dirbo keli architektai, pvz., G. Marini, A. Spezza, G. Pieroni ir nuo 1630 m. – N. Sebregondi. Jo nurodymu buvo perstatyti rūmai, vietinių vadinami ček.Zámek ('Pilis') ir šv. Jokūbo bažnyčia. Šie du pastatai perstatyti Šiaurės Italijos stiliumi, juos sujungė stogu dengtas pėsčiųjų tiltas. Bažnyčia turėjo tapti naujai sukursimos vyskupijos būstine, bet vyskupija taip ir liko neįsteigta, o bažnyčia – nebaigta (be smailės ir kupolo).
Buvo planuota miestą visiškai perstatyti į modernų miestą su atskirtomis reprezentacine ir amatininkų dalimis. 1624 m. šiauriau centrinės aikštės imtas statyti Naujasis miestas. Tačiau didžiuma šių planų liko neįgyvendinti po ankstyvos Valenšteino mirties 1634 m., dėl kurios miestas prarado savo reikšmę. 1627 m. parapijinė šv. Ignatijaus bažnyčia kartu su kolegija buvo perduota Jėzuitams.
Į šiaurės rytus nuo centro 1630 m. imta statyti vila su lodžija (Libosad). Priešais ją buvo barokinis sodas, o aplink – parkas. Su miestu jungė 1,7 km ilgio alėja, apsodinta liepomis. Netoli Libosad, dabartiniame Valdicių (Valdice) kaime 1627 m. buvo įkurtas kartūziečių vienuolynas su Dangun ėmimo bažnyčia. Vienuolyne iki 1785 m. buvo Valenšteinų šeimos kapinės. Šiandien vienuolynas naudojamas kaip kalėjimas.
1710 m. miestas tapo Trautmansdorfų (Trauttmansdorff) giminės nuosavybe. 1784 m. Jičynas tapo naujo regiono centru. Pirmą XIX a. pusę miestas greitai plėtėsi, ypač į rytus.
Iki 1918 m. Jičynas buvo Austrijos monarchijos žemių dalis (po 1867 m. Austrijos-Vengrijos susitarimo liko Austrijos žemėse), buvo Jicin rajono centras, vienu iš 94 Bezirkshauptmannschaften Bohemijoje.[2]
XIX a. antroje pusėje buvo pastatyta daug neoklasikinio stiliaus namų.
Po Antrojo pasaulinio karo apie miesto centrą buvo pastatyta daug panelinių namų.