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아세트알데하이드
Lewis structure of acetaldehyde	Skeletal structure of acetaldehyde
Ball-and-stick model	Space-filling model
이름
	우선명 (PIN) Acetaldehyde
	체계명 Ethanal
	별칭 Acetic aldehyde; Ethyl aldehyde; Acetylaldehyde
식별자
CAS 번호	75-07-0 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChEBI	CHEBI:15343 ;
ChEMBL	ChEMBL170365 ;
ChemSpider	172 ;
ECHA InfoCard	100.000.761
EC 번호	200-836-8;
IUPHAR/BPS	6277;
KEGG	C00084 ;
PubChem CID	177;
RTECS 번호	AB1925000;
UNII	GO1N1ZPR3B ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5039224 ;
	InChI InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3 Key: IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3 Key: IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYAB;
	SMILES O=CC; CC=O;
성질
화학식	C2H4O
몰 질량	44.053 g·mol−1
겉보기	Colourless liquid
냄새	Ethereal
밀도	0.784 g·cm−3 (20 °C) 0.7904–0.7928 g·cm−3 (10 °C)
녹는점	−123.37 °C (−190.07 °F; 149.78 K)
끓는점	20.2 °C (68.4 °F; 293.3 K)
물에서의 용해도	miscible
용해도	miscible with ethanol, ether, benzene, toluene, xylene, turpentine, acetone ; slightly soluble in chloroform
log P	-0.34
증기 압력	740 mmHg (20 °C)
산성도 (pKa)	13.57 (25 °C, H2O)
자화율 (χ)	-.5153−6 cm3/g
굴절률 (nD)	1.3316
점도	0.21 mPa-s at 20 °C (0.253 mPa-s at 9.5 °C)
구조
분자 형상	trigonal planar (sp²) at C1; tetrahedral (sp³) at C2
쌍극자 모멘트	2.7 D
열화학
표준 몰 엔트로피 (So298)	250 J·mol−1·K−1
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	−166 kJ·mol−1
위험
주요 위험	potential occupational carcinogen
물질 안전 보건 자료	HMDB
GHS 그림문자
GHS 유해위험문구	H224, H319, H335, H351
GHS 예방조치문구	P210, P261, P281, P305+351+338
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	4 3 3
인화점	−39.00 °C; −38.20 °F; 234.15 K
발화점	175.00 °C; 347.00 °F; 448.15 K
폭발 한계	4.0–60%
	반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	1930 mg/kg (rat, oral)
LC50 (median concentration)	13,000 ppm (rat),; 17,000 ppm (hamster),; 20,000 ppm (rat)
	NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	200 ppm (360 mg/m3)
IDLH (직접적 위험)	2000 ppm
관련 화합물
관련 알데하이드	폼알데하이드; Propionaldehyde
관련 화합물	Ethylene oxide
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

아세트알데하이드(영어: acetaldehyde 애시트앨더하이드^[*] /ˌæsitˈædəhˌaid/) 또는 아세트알데히드(독일어: acetaldehyd)는 알데하이드 화합물의 일종이다. 에탄알(Ethanal)이라고도 한다.

분자식은 C H₃C H O이다. 상온에서는 무색 액체로 존재한다. 녹는점은 -123.5°C, 끓는점은 20.2°C이다.^[10] 물, 에탄올, 에테르와 잘 섞인다. 연소열은 218.9kcal이다.

체내에서는 술의 주성분인 에탄올의 대사과정에서 형성되는 대사산물이며, 숙취의 원인이다. 간에 있는 알데하이드 탈수소효소(Aldehyde Dehydrogenase, ALDH)는 아세트알데하이드를 다시 아세트산으로 분해해 알코올 대사를 진행하게 되는데, ALDH가 부족할 경우 술을 마시면 얼굴이 금방 붉어지게 된다.^[11]^[12]

감에서 떫은맛이 사라지는 이유와 관련되어 있는데, 감의 무기호흡 과정에서 생성되어 떫은맛의 원인인 타닌과 중합을 일으키기 때문에 감의 떫은맛이 사라지게 된다.^[13]

반응

아세트알데하이드가 관여된 반응으로는 주로 다음과 같은 것이 있다.^[10]

암모니아성 질산 은 용액(톨렌스 시약)과 반응하여 은을 생성한다. 이 반응을 은거울반응이라고도 한다.
펠링 용액과 반응하여 산화 구리(I)을 생성한다.
아황산으로 인해 탈색된 로자닐린과 반응하면 로자닐린의 분홍색이 다시 나타난다.
산과 0°C 이하에서 반응하여 메타알데하이드를 생성한다.
오염화 인과 반응하여 1,1-다이클로로에테인을 생성한다.
염소와 반응하여 클로랄(CCl₃CHO)를 생성한다.
황화 수소와 반응하여 싸이오아세트알데하이드(CH₃CHS)나 (CH₃CHS)₃를 생성한다.
페닐 하이드라진과 반응하여 아세트알데하이드 페닐하이드라존(CH₃-CH=N-NH-C₆H₅)를 생성한다.
세미카바자이드와 반응하여 아세트알데하이드 세미카바자이드(CH₃-CH=N-NH-CO-NH₂)를 생성한다.

이중 암모니아성 질산 은 용액, 로자닐린, 페닐 하이드라진, 세미카바자이드와의 반응은 아세트알데하이드의 검출에 널리 사용된다.^[10]

제법

공업적으로 아세트알데하이드를 대량생산하는 방법으로는 다음과 같은 것이 있다.^[10]

에틸렌을 산화시켜 얻는다. 이 반응에는 염화 구리와 약간의 염화 팔라듐이 포함된 촉매 용액이 필요하다.
에탄올을 이크로뮴산 나트륨으로 산화시켜 얻는다.

용도

아세트알데하이드는 주로 다음과 같은 용도로 사용된다.^[10]

유기합성의 원료. 주로 합성수지, 염료, 폭발물 등의 합성에 사용된다.
환원제
방부제

안전성

섭취 시 위장에 자극을 주고 구역질, 구토, 설사를 일으킬 수 있다. 삼킬 경우 해롭다. 중추신경억제제로 작용한다.^[14]

흡입 시 기도에 자극을 줄 수 있으며, 고농도에는 마취 효과가 있을 수 있다. 노출될 경우 중추신경억제 효과가 있을 수 있다. 증기는 어지러움 또는 질식을 일으킬 수 있으며, 폐수종이 있을 수 있다. 다량을 흡입할 경우 호흡 항진이 있을 수 있으며 그 뒤 호흡 불량, 경련, 호흡계 마비로 인한 사망에 이를 수 있다.^[14]

피부를 자극하고, 민감하게 만든다. 알레르기 반응이 있을 수 있다.^[14]

눈에 심각한 염증을 일으킬 수 있다. 증기는 눈을 자극할 수 있다. 일시적인 각막의 손상을 줄 수 있다. 최루 효과가 있다.^[14]

같이 보기

각주

↑ SciFinderScholar (accessed 4 November 2009). Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.
↑ Molecular Pathology and Diagnostics of Cancer p. 190
↑ ^가 ^나 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 908쪽. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ ^가 ^나 Stoffdaten Acetaldehyd bei Celanese Chemicals. 보관됨 17 5월 2008 - 웨이백 머신 as of December 1999.
↑ ^가 ^나 ^다 ^라 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0001”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).
↑ Haynes, William M., 편집. (2016). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 97판. CRC Press. 5–88쪽. ISBN 9781498754293.
↑ “Acetaldehyde”.
↑ ^가 ^나 ^다 Sigma-Aldrich Co. Retrieved on 2013-07-20.
↑ ^가 ^나 ^다 “Acetaldehyde”. NIOSH. 2014년 12월 4일. 2015년 2월 12일에 확인함.
↑ ^가 ^나 ^다 ^라 ^마 Considine, G. D. et al., ACETALDEHYDE, Van Nostrand's encyclopedia of chemistry, 5th edition, Hoboken: Wiley-Interscience, 2005, pp. 5~6.
↑ 술먹고 얼굴 빨개짐 해결 방법은? 정보클럽 2021년 4월 29일
↑ Alcohol Flush Reaction 미국 알코올 남용 및 중독 연구소(영문)
↑ 化學大辭典編集委員會 편, 성용길, 김창홍 역, 《화학대사전》(Vol. 5), 서울: 世和, 2001, 710쪽.
↑ ^가 ^나 ^다 ^라 아세트알데하이드 MSDS

외부 링크

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참고 문헌

Considine, G. D. et al., Van Nostrand's encyclopedia of chemistry, 5th edition, Hoboken: Wiley-Interscience, 2005.
化學大辭典編集委員會 편, 성용길, 김창홍 역, 《화학대사전》, 서울: 世和, 2001.
https://web.archive.org/web/20070927222305/https://fscimage.fishersci.com/msds/91732.htm