제21회 시카고 비평가 협회상은 2008년 12월 18일에 열린 시상식이다.

• 월-E - 앤드류 스탠튼 수상
• 벤자민 버튼의 시간은 거꾸로 간다 - 데이빗 핀처
• 다크 나이트 - 크리스토퍼 놀란
• 밀크 - 구스 반 산트
• 슬럼독 밀리어네어 - 대니 보일

• 슬럼독 밀리어네어 - 대니 보일 수상
• 벤자민 버튼의 시간은 거꾸로 간다 - 데이빗 핀처
• 다크 나이트 - 크리스토퍼 놀란
• 월-E - 앤드류 스탠튼
• 밀크 - 구스 반 산트

• 더 레슬러 - 미키 루크 수상
• 그랜 토리노 - 클린트 이스트우드
• 더 비지터 - 리차드 젠킨스
• 프로스트 VS 닉슨 - 프랭크 란젤라
• 밀크 - 숀 펜

• 레이첼, 결혼하다 - 앤 해서웨이 수상
• 해피 고 럭키 - 샐리 호킨스
• 체인질링 - 안젤리나 졸리
• 프로즌 리버 - 멜리사 레오
• 다우트 - 메릴 스트립

• 다크 나이트 - 히스 레저 수상
• 트로픽 썬더 - 로버트 다우니 주니어
• 다우트 - 필립 세이모어 호프만
• 레이첼, 결혼하다 - 빌 어윈
• 레볼루셔너리 로드 - 마이클 샤논

• 더 리더 - 책 읽어주는 남자 - 케이트 윈슬렛 수상
• 다우트 - 에이미 아담스
• 내 남자의 아내도 좋아 - 페넬로페 크루즈
• 다우트 - 비올라 데이비스
• 레이첼, 결혼하다 - 로즈마리 드윗

• 월-E - 앤드류 스탠튼 수상
• 킬러들의 도시 - 마틴 맥도나
• 밀크 - 더스틴 랜스 블랙
• 레이첼, 결혼하다 - 제니 루메
• 시네도키, 뉴욕 - 찰리 카우프만

• 슬럼독 밀리어네어 - 사이몬 뷰포이 수상
• 벤자민 버튼의 시간은 거꾸로 간다 - 에릭 로스
• 다크 나이트 - 조나단 놀란
• 다우트 - 존 패트릭 샌리
• 프로스트 VS 닉슨 - 피터 모건

• 렛 미 인 - 토마스 알프레드슨 수상
• 밴드 비지트 - 어느 악단의 조용한 방문 - 에란 콜리린
• 체 1부 - 아르헨티나 - 스티븐 소더버그
• 크리스마스 이야기 - 아르노 데스플레샹
• 당신을 오랫동안 사랑했어요 - 필립 클로델

• 월-E - 앤드류 스탠튼 수상
• 볼트 - 바이론 하워드 외 1명
• 쿵푸 팬더 - 마크 오스본 외 1명
• 작은 영웅 데스페로 - 샘 펠 외 1명
• 바시르와 왈츠를 - 아리 폴만

• 월-E - 토머스 뉴먼 수상
• 벤자민 버튼의 시간은 거꾸로 간다 - 알렉상드르 데스플라
• 다크 나이트 - 한스 짐머 외 1명
• 밀크 - 대니 엘프만
• 슬럼독 밀리어네어 - A.R. 라만

• 렛 미 인 - 토마스 알프레드슨 수상
• 밸러스트 - 랜스 해머
• 프로즌 리버 - 코트니 헌트
• 킬러들의 도시 - 마틴 맥도나
• 헝거 - 스티브 맥퀸

• 슬럼독 밀리어네어 - 데브 파텔 수상
• 사랑이 어떻게 변하니? - 러셀 브랜드
• 더 리더 - 책 읽어주는 남자 - 데이빗 크로스
• 렛 미 인 - 리나 레안데르손
• 오스트레일리아 - 브랜든 월터스

이 글은 영화에 관한 토막글입니다. 여러분의 지식으로 알차게 문서를 완성해 갑시다.