올라 에이나는 2012-13년 시즌에 첼시 U-11 선수단과 함께 유소년 팀 데뷔 전을 치렀고, FA 유스컵 준결승전과 결승전 두 경기에 모두 선발 출전했다. 유소년 팀에서 그는 또한 첼시 U-18, U-19, 그리고 U-21 팀을 대표했다.[4] 2014년 7월 19일, 토드 케인의 부상 이후, 에이나는 AFC 윔블던과의 프리시즌 친선경기에서 1군 데뷔전을 치렀다. 에이나는 경기에 선발로 출전했고, 하프타임에 브라니슬라브 이바노비치와 교체되어 첼시가 3-2로 이겼다.[5]
2015-16년 시즌을 앞두고, 그는 프리시즌 투어에 포함되어 인터내셔널 챔피언스컵에서 3경기를 뛰었다. 조제 무리뉴 첼시 감독에게 깊은 인상을 남긴 에이나는 이번 시즌의 1군 선수단에 포함되었다. 비록 그는 시즌 전체를 1군 선수들과 함께 훈련하며 보냈지만, 그는 21세 이하와 19세 이하 팀에서 자신의 역할을 이어갔다.[4] 2015년 9월 23일, 에이나는 리그컵 4라운드에서 월솔을 상대로 경기 당일 선수단에 포함되었지만, 그는 교체 선수였다.[6]
1군 기회가 부족하여, 에이나는 시즌 종료 후 현재 계약이 종료되었음에도 불구하고 새로운 계약을 거절하였다.[7]
토리노
2018년 8월 14일, 에이나는 첼시와 3년 계약을 체결한 후 토리노로 한 시즌 임대되었다.[8] 그는 0-1로 패한 로마와의 토리노 개막전에서 25분 만에 부상을 당한 동료 수비수 로렌초 데 실베스트리와 교체되어 세리에 A 데뷔전을 치렀다.[9] 2019년 2월 2일 우디네세와의 경기에서 토리노에서의 첫 골을 기록했다.[10] 에이나는 세리에 A 7위를 차지한 일 토리노의 강력한 시즌에 30경기에 출전했다.[11]
2019년 6월 11일 토리노는 에이나가 첼시로부터 9백만 파운드의 이적료로 영구 이적할 수 있는 선택권을 발동시켰다.[12] 그는 토리노에서의 두 번째 시즌 동안 다시 주전으로 활약하며 모든 대회에 37번 출전하였다.[11]
노팅엄 포리스트
2023년 7월 22일, 에이나는 토리노에서 방출된 후 프리미어리그의 노팅엄 포리스트에 입단하기 위해 1년 계약을 마쳤다.[13] 그는 8월 12일 프리미어리그의 아스널과의 경기에서 2-1로 패한 경기에서 클럽 데뷔전을 치렀다.[14]
2018년 5월, 그는 러시아에서 열린 2018년 FIFA 월드컵을 위한 나이지리아의 예비 30인 선수단에 이름을 올렸다.[20] 그러나 그는 최종 23명에 들지 못했다.[21] 그는 나중에 선수단에 다시 차출되어 이집트에서 열린 2019년 아프리카 네이션스컵에 참가할 팀의 예선전에서 주요한 역할을 했다. 그는 토너먼트 데뷔전인 부룬디와 첫 경기를 치렀고, 경기의 유일한 골을 도왔다.
