서울 이랜드 FC는 '팬 프렌들리'를 표방하는 구단답게, 프리시즌을 특별하게 시작했다. 선수단이 훈련장에만 모이는 것이 아니라, 팬들을 직접 찾아가는 이벤트를 열었다. 모기업 이랜드 산하 백화점 NC 백화점 송파점에서 서울 이랜드 FC 선수들이 곳곳에 자리잡아 일일 아르바이트생으로 활약하며 팬들과 소통했다.[5]2016년 프리시즌 동계훈련은 미국으로 떠났던 전 시즌과 달리, 국내 경상남도남해군에서 1월 26일부터 2월 17일까지 치러졌다.[6]
시즌 개막 직전, 새로 영입된 수비수 김동철이 팀의 새로운 주장으로 선임되었다.[7]
정규시즌
전반기
3월 27일 일요일 오후 2시 잠실종합운동장에서 충주 험멜과의 경기가 개막적으로 잡혔다. 2,467명의 관중이 집결했으나 경기결과는 0:0 무승부에 그쳤다. 그러나 2 라운드 대전 시티즌과의 홈경기에서 타라바이가 두 골을 기록하여 2:0 승리를 건지며, 시즌 첫 승을 신고했다. 뒤이어 3 라운드와 4 라운드 어웨이 경기에서 부천 FC 1995와 부산 아이파크를 차례로 격파하며, 4 라운드 때 구단 창단 이후 첫 K리그 챌린지 1위를 기록했다. 그러나 6 라운드 고양 자이크로와의 경기에서 팀의 간판 스트라이커 주민규가 전반 초반에 득점을 했음에도 부상으로 시즌 레이스를 잠시 멈춰야만 했다. 6월 19일 주민규가 복귀하기 전까지 2승 2무 6패를 기록하며 침체에 빠지고 말았다. 특히나 6월 8일 충주에서 열린 충주 험멜과의 경기에서 3:1로 패배한 것은 큰 타격이었다. 결국 6월 11일 대구 FC와의 어웨이 경기를 무승부로 마치고 난 후, 6월 15일 서울 이랜드 FC의 사령탑 마틴 레니가 책임을 지고 경질되었다.[8]
이후 서울 이랜드 FC는 새로운 사령탑을 물색하는 한편, 팀의 감독직을 수석코치인 인창수에게 대행을 맡겼다. 인창수 감독대행은 그의 부임 기간 동안 FC 안양과의 홈경기를 한차례 치렀고, 0:0 무승부를 거뒀다. 6월 24일 서울 이랜드 FC의 새로운 사령탑으로 박건하가 선임되었다.[9] 이후 부산 아이파크와 강원 FC와의 경기에서 각각 승리와 무승부를 거뒀다.
박건하체제의 서울 이랜드 FC는 7월 3일 K리그 챌린지 21 라운드 부천 FC 1995와의 경기에서 승리하며, 24 라운드 대전 시티즌과의 경기에서 무승부를 거두기까지 좋은 페이스를 이어나갔다. 그러나 25 라운드 대구 FC와의 경기에서 패배 한 후, 26 라운드 강원 FC전 패배, 28 라운드 FC 안양전 패배를 하고, 이후 3연속 무승부를 거두어 다시 침체기에 빠졌다. 그러나 9월 7일 33 라운드 충주 험멜과의 경기에서 승리를 거두고, 팀은 다시 상승세를 타기 시작했다. 38 라운드 강원 FC와의 대결에서 패배를 했으나, 이후 39 라운드 대전 시티즌과의 경기에서 2:3 어려운 승리를 거두고 난 후 연승 가도를 달리기 시작했다. 서울 이랜드 FC의 연승 질주는 시즌 마지막 라운드까지 이어졌으나, K리그 챌린지 승격 플레이오프 티켓을 다툴 부산 아이파크마저 무패를 기록하는 중이었다. 또한 서울 이랜드 FC가 이 경기를 승리하더라도, 고양 자이크로가 부천 FC 1995를 상대로 3점차 이상의 승리를 거두어야만 승격 플레이오프 티켓을 거머쥘 수 있는 어려운 상황이었다. 결국 시즌 마지막 라운드 부산 아이파크와의 홈경기에서 2:0 승리를 거두었음에도 불구하고, 부산 아이파크와 승점 동률이었으나 득실차에서 밀려 6위를 기록해 승격 플레이오프 티켓을 놓치고 말았다.[20]
4 - 3 - 3 전술을 주로 사용했던 마틴 레니 감독과 달리, 박건하 감독은 새롭게 부임하자마자 4 - 4 - 2 전술에 팀을 맞추었다. 투톱 중 한 명은 살짝 내려와 쉐도우 스트라이커의 역할을 부여했으며, 이 자리에는 울산 현대에서 임대 이적을 해 온 서정진이 맡았다. 풀백 자리는 조금 더 공격적인 운용을 보였다.
