뉴라민산

뉴라민산
이름
IUPAC 이름
(4S,5R,6R,7S,8R)-5-amino-4,6,7,8,9-pentahydroxy-2-oxononanoic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
MeSH Neuraminic+Acids
UNII
  • InChI=1S/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11-14,17H,1-2,10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/m0/s1 예
    Key: CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMSA-N 예
  • InChI=1/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11-14,17H,1-2,10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/m0/s1
    Key: CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMBH
  • O=C(O)[C@@]1(O)O[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)[C@H](N)[C@@H](O)C1
성질
C9H17NO8
몰 질량 267.233 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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뉴라민산(영어: neuraminic acid) 또는 5-아미노-3,5-다이디옥시-D-글리세로-D-갈락토-논-2-우로소닉산(5-amino-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-ulosonic acid)은 케토노노스의 유도체로 9탄소 단당류(노노스) 당산 (산성당)이다. 뉴라민산은 피루브산과 D-만노사민(2-아미노-2-디옥시만노스)의 알돌 축합 생성물이다. 뉴라민산은 자연계에서 생성되지는 않지만 많은 뉴라민산 유도체들은 동물조직 및 세균에 널리 분포되어 있고, 특히 당단백질강글리오사이드에서 발견된다. 뉴라민산의 N- 또는 O- 치환 유도체는 총괄하여 시알산으로 알려져 있고, 포유동물의 세포에서 주된 형태는 N-아세틸뉴라민산이다. 아미노기는 아세틸기 또는 글리코릴기를 갖는다. 하이드록시 치환체는 상당히 다양할 수 있는데, 아세틸, 락틸, 메틸, 설페이트 및 포스페이트기가 발견되었다.

"뉴라민산"이란 이름은 1941년 독일의 과학자 E. 클렌크(E. Klenk)에 의해 도입되었으며, 뇌 지질과 관련된 분해 산물로부터 그 이름이 유래되었다.[1]

뉴라민산에 일반적으로 사용되는 약어는 Neu이며, 잔기는 보통 생물체에서 화학적으로 변형된 형태로 발견된다. 일족으로서 이러한 유도체들은 시알산으로 알려져 있다. 예를 들어, 사람에서 N-아세틸뉴라민산(Neu5Ac)은 전형적인 당단백질이다.

이들의 많은 생물학적 기능 중에서도 이들의 구조는 뉴라민산 잔기를 분해하는 효소인 뉴라민가수분해효소(neuraminidase)의 기질로 작용한다. 인간 독감 바이러스는 "H#N#"이라는 이름의 뉴라민가수분해효소가 있으며, H는 적혈구응집소(hemaglutinin)의 동형단백질(isoform)을 의미하고, N은 바이러스의 뉴라민가수분해효소의 동형단백질을 의미한다.

같이 보기

각주

  1. Klenk, E. 1941. Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids. Zeitschr. f. Physiol. Chem. 1941; 268:50-58.