Asem salisilat

Struktur asem salisilat
Cithakan:Chembox SublimationConditionsCithakan:Chembox LambdaMaxCithakan:Chembox MagSusCithakan:Chembox RefractIndexCithakan:Chembox PharmacologyCithakan:Chembox EyeHazardCithakan:Chembox SkinHazardCithakan:Chembox LD50
Salicylic acid
Gambar
Gambar
Gambar
Gambar
Gambar
Identifikasi
Nomor CAS [69-72-7]
PubChem 338
Nomer EINECS 200-712-3
KEGG D00097
ChEBI CHEBI:16914
Nomer RTECS VO0525000
SMILES O=C(O)c1ccccc1O
InChI 1/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
Sifat
Rumus kimia C7H6O3
Massa molar 138.12 g mol−1
Panampilan Colorless to white crystals
Ambu Odorless
Densitas 1.443 g/cm3 (20 °C)[1]
Titik leleh

158.6 °C, 432 K, 317 °F

Titik umob

200 °C, 473 K, 392 °F

Kelarutan dalam air
  • 1.24 g/L (0 °C)
  • 2.48 g/L (25 °C)
  • 4.14 g/L (40 °C)
  • 17.41 g/L (75 °C)[3]
  • 77.79 g/L (100 °C)[4]
Kelarutan Soluble in ether, CCl4, benzene, propanol, acetone, ethanol, oil of turpentine, toluene
Kelarutan dalam benzene
  • 0.46 g/100 g (11.7 °C)
  • 0.775 g/100 g (25 °C)
  • 0.991 g/100 g (30.5 °C)
  • 2.38 g/100 g (49.4 °C)
  • 4.4 g/100 g (64.2 °C)[3][4]
Kelarutan dalam chloroform
  • 2.22 g/100 mL (25 °C)[4]
  • 2.31 g/100 mL (30.5 °C)[3]
Kelarutan dalam methanol
  • 40.67 g/100 g (−3 °C)
  • 62.48 g/100 g (21 °C)[3]
Kelarutan dalam olive oil 2.43 g/100 g (23 °C)[3]
Kelarutan dalam acetone 39.6 g/100 g (23 °C)[3]
log P 2.26
Penetan uwab 10.93 mPa[2]
Kaasaman (pKa)
  • 1 = 2.97 (25 °C)[5]
  • 2 = 13.82 (20 °C)[3]
Termokimia
Entalpi
pambentukan
standar (ΔfHo298) 		−589.9 kJ/mol
Entalpi
pangobongan
standar ΔcHo298 		3.025 MJ/mol[6]
Bahaya
NFPA 704
1
2
0
 
Kejaba ditélakaké suwaliké, data ing ndhuwur kanggo
ing suhu lan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

Sangkalan lan referensi

Asem salisilat (saka basa Latin salix, "wit willow") ya iku asem monohydroxybenzoic lipofilik, jinis asem fenolik, lan asem beta hidroksi (BHA). Asem organik kristal tanpa warna iki digunakaké akèh ing sintesis organik, lan fungsiné minangka hormon tanduran. Asalé saka metabolisme salisin. Saliyané iku, zat iki minangka bagéan penting metabolit aktif saka obat aspirin (asem asetilsalisilat), kang tumindak ing bagéan minangka tambahan kanggo asem salicylic, iki paling misuwur amarga akèh migunakaké minangka bahan obat ing topikal produk obat kukul. Garam lan ester asem salisilat dikenal minangka salisilat. Asem salisilat iku kalebu obat golongan keratolitik tegesé obat sing tumindak dadi agén panglupasan kulit kanthi ngilangaké sel kulit mati lan ngalusaké kulit sing kasar.[7]

Kristal asem salisilat

Guna asem salisilat

Asem salisilat iku obat kang digunakaké ing masalah kulit kaya pangandelan lan pangatosan kulit kaya mata iwak lan kutil. Zat iki kerja kanthi ningkataké kelembapan ing kulit, gampangaké prosès panglupasan sel kulit mati, ngredakaké peradangan, lan ngresiki pori-pori buntet.[8] Obat iki gunané kanggo ngobati ganggunan kulit kaya psoriasis, kukulen, ketombé, dermatitis, seboroik ing kulit lan kulit sirah, kapalan, lan kutil plantar.[9]

Asem salisilat minangka bahan wiwitan asli kanggo nggawé asem asetilsalisilat (aspirin) ing taun 1897. [10] Aspirin (asem asetilsalisilat utawa ASA) bisa disiapaké kanthi ésterifikasi klompok fenol hidroksil asem salisilat karo klompok asetil saka anhidrida asetat utawa asetil klorida. Asem salisilat digunakaké minangka pengawét panganan, mateni baktèri, lan antisèptik.[11]

Sejarah asem salisilat

Willow putih ( Salix alba ) minangka sumber asem salisilat alami.

Hippocrates, Galen, Pliny the Elder, lan liya-liyane ngerti yèn kulit kayu willow bisa ngatasi rasa lara lan nyuda demam. [12] Iki digunakaké ing Eropa lan China kanggo ngrampungaké kahanan kasebut. [13] Obat iki kasebut ing teks saka Mesir Kuno, Sumer, lan Asyur . [14] Cherokee lan Pribumi Amerika nggunakaké infus kulit kanggo demam lan obat-obatan liyane. [15] Ing 2014, para arkeolog ngenali jejak asem salisilat ing fragmen tembikar abad kaping pitu sing ditemokaké ing sisih wétan-tengah Colorado. [16] Pendeta Edward Stone, wakil saka Chipping Norton, Oxfordshire, Inggris, nyathet ing 1763 manawa kulit wit willow efektif kanggo nyuda demam. [17]

Sumber panganan

Asem salisilat ana ing tanduran minangka asem salisilat bebas lan ester karboksilat lan glikosida fenolik. Sawetara panalitèn nuduhaké manawa manungsa metabolisme asem salisilat kanthi jumlah sing bisa diukur saka tanduran kasebut. [18] Ombènan lan panganan salisilat dhuwur kalebu bir, kopi, tèh, macem-macem woh-wohan lan sayuran, uwi, kacang-kacangan, lan minyak zaitun . [19] Daging, unggas, iwak, endhog, prodhuk susu, gula, lan roti lan sereal nduwèni kandungan salisilat sing sithik. [19] [20]

Sawétara wong sing duwé sensitivitas salisilat diet bisa uga ngalami gejala reaksi alergi, kayata panandhang asma, rhinitis, gangguan gastrointestinal, utawa diaré, mula bisa uga kudu nggunakaké pola diet sing cendhak salisilat. [21]

Paripustaka

  1. ↑ a b Masalah sitiran: Tenger <ref> ora trep; ora ana tèks tumrap refs kanthi jeneng crc
  2. ↑ a b c Cithakan:PubChemLink
  3. ↑ a b c d e f g "Salicylic acid". Diarsip saka asliné ing 2014-05-24. Dibukak ing 2014-05-23.
  4. ↑ a b c Atherton Seidell; William F. Linke (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement. Van Nostrand.
  5. ↑ Cithakan:Cite DrugBank
  6. ↑ "Salicylic acid". Diarsip saka asliné ing 2017-02-15. Dibukak ing 2014-08-17.
  7. ↑ "Asam Salisilat Sebagai Obat untuk Kulit • Hello Sehat". Hello Sehat (ing basa Indonesia). 2020-10-26. Dibukak ing 2021-04-13.
  8. ↑ "Asam Salisilat". Alodokter. 2014-11-21. Dibukak ing 2021-04-13.
  9. ↑ "Asam Salisilat, Penawar Berbagai Masalah Kulit". detikHealth (ing basa Indonesia). Dibukak ing 2021-04-13.
  10. ↑ Schrör, Karsten (2016). Acetylsalicylic Acid (ing basa Inggris) (édhisi ka-2). John Wiley & Sons. kc. 9–10. ISBN 9783527685028.
  11. ↑ "Definition of Salicylic acid". MedicineNet.com. Diarsip saka sing asli ing 2011-12-09. Dibukak ing 2010-10-12.
  12. ↑ Norn, S.; Permin, H.; Kruse, P. R.; Kruse, E. (2009). "[From willow bark to acetylsalicylic acid]". Dansk Medicinhistorisk Årbog (ing basa Dansk). 37: 79–98. PMID 20509453.
  13. ↑ "Willow bark". University of Maryland Medical Center. University of Maryland. Diarsip saka sing asli ing 24 December 2011. Dibukak ing 19 December 2011.
  14. ↑ Goldberg, Daniel R. (Summer 2009). "Aspirin: Turn of the Century Miracle Drug". Chemical Heritage Magazine. 27 (2): 26–30. Diarsip saka sing asli ing 20 March 2018. Dibukak ing 24 March 2018.
  15. ↑ Hemel, Paul B. and Chiltoskey, Mary U. Cherokee Plants and Their Uses – A 400 Year History, Sylva, NC: Herald Publishing Co. (1975); cited in Dan Moerman, A Database of Foods, Drugs, Dyes and Fibers of Native American Peoples, Derived from Plants.
  16. ↑ "1,300-Year-Old Pottery Found in Colorado Contains Ancient 'Natural Aspirin'". Diarsip saka sing asli ing 2014-08-13. Dibukak ing 2014-08-13.
  17. ↑ Stone, Edmund (1763). "An Account of the Success of the Bark of the Willow in the Cure of Agues". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 53: 195–200. doi:10.1098/rstl.1763.0033.
  18. ↑ Malakar, Sreepurna; Gibson, Peter R.; Barrett, Jacqueline S.; Muir, Jane G. (1 April 2017). "Naturally occurring dietary salicylates: A closer look at common Australian foods". Journal of Food Composition and Analysis. 57: 31–39. doi:10.1016/j.jfca.2016.12.008.
  19. ↑ a b "Low salicylate diet". Drugs.com. 19 February 2019. Diarsip saka sing asli ing 16 December 2019. Dibukak ing 16 December 2019.
  20. ↑ Swain, AR; Dutton, SP; Truswell, AS (1985). "Salicylates in foods" (PDF). Journal of the American Dietetic Association. 85 (8): 950–60. ISSN 0002-8223. PMID 4019987. Diarsip saka sing asli (PDF) ing 2019-04-05. Dibukak ing 2019-12-16.
  21. ↑ "Low salicylate diet". Drugs.com. 19 February 2019. Diarsip saka sing asli ing 16 December 2019. Dibukak ing 16 December 2019.