2005年、中世のフランス人童話作家シャルル・ペローの作品を元に書かれた映画『シンデレラ・ストーリー』に出演。作品はヒットし、いくつかの評論では共演のチャド・マイケル・マーレイとの相性が良かった、などと書かれた。その後、映画『Raise Your Voice』の撮影をスタート。『パーフェクト・マン』では離婚歴があり、ニューヨークで必死になって男を捜す女の長女ホリー役を演じた。
2009年、リジー&Lizzie」以来となるTVドラマ「Barely Legal」に主演する予定だったが、この話はお蔵入りになり、代わりに10月から『Gossip Girl』の第三シーズンにゲスト出演が決まった。映画スターのヒラリーが普通の大学生活を味わってみたいと入学し、ヴァネッサのルームメイトとなる役で、数話に出演。
2011年には、『The Story of Bonnie and Clyde』（俺たちに明日はないのリメイク）に主演する予定だったが、妊娠したため降板になった。後日、契約のため10万ドルを受け取ったことが報道された。
2002年、『リジー&Lizzie』の主題歌としてブルック・マクレイモントのカバー曲「I Can't Wait」をレコーディングし、「The Tiki Tiki Tiki Room」という曲はディズニー音楽アルバム「DisneyMania」に収録されている。『リジー&Lizzie』のサウンドトラックは100万枚以上のセールスを記録。彼女自身の初めてのアルバム「Santa Claus Lane」はクリスマスソングを集めたもので、リル・ロメオ、クリスティーナ・ミリアン、そして姉ヘイリーなどとのデュエット曲も収録されている。ディズニーチャンネルがリリースした彼女の曲「Tell Me a Story」はビルボードチャートTOP200で100位だったが、その後ゴールドディスクを受賞した。「Santa〜」シリーズは第2盤も発売され、映画『12人のパパ』の主題歌も収録されている。彼女は『リジ〜』でいくつかの曲を歌っており「Why Not」ではオーストラリアで20位に食い込む売り上げを残した。
2003年、2枚目のアルバム「Metamorphosis」は音楽プロデューサー、ザ・マトリックス(The Matrix)が手がけ、アメリカ・カナダヒットチャートで1位を獲得した。同アルバムは2003年のヒットアルバムとなり370万枚（日本20万枚）のセールスを記録した。アルバムからリリースされたファーストシングル「So Yesterday」はアメリカではビルボードHot100チャートで42位であったが、カナダでは2位、オーストラリアでも8位を記録した。セカンド・シングルの「Come Clean」はアメリカで35位を記録。2003年末には初めてのコンサートツアー「Metamorphosis Club Tour」を開始。
2004年、ヒラリーが参加する「DisneyMania 2」で彼女は姉ヘイリーとのデュエット曲「The Siamese Cat Song」の他「Circle of Life」と言う曲では他のディズニーチャンネル・スター達とデュエットを行った。ダフ姉妹は映画『シンデレラ・ストーリー』用にゴーゴーズのカバー曲「Our Lips Are Sealed」を発売、このアルバムにはヒラリーの曲が他2曲収録されている。「Our Lips Are Sealed」のプロモはMTVのトータル・リクエスト・ライブ(TRL)で人気が出る。9月15日に発売された3枚目のアルバム「Hilary Duff」では「Metamorphosis」よりもロック調の音楽を取り入れエッジのきいた作品となった。同アルバムはアメリカ2位、カナダ1位を獲得し150万枚のセールスを記録。「Fly」と「Someone's Watching over Me」はシングルカットされ、オーストラリアでは40位以内に入る。ダフはコンサートツアー「Most Wanted Tour」を9ヶ月行った。Teen Choice Award2004では「People's choice favorite international」「Artist Best International video」にノミネート。 MTV Video Music Awards「Best Pop Video」にノミネート。この時ポスト・ブリトニー・スピアーズと呼ばれた。なお、10月14日に、日本のみの企画盤としてリミックス9曲のCDとライブDVDがセットとなった「The Girl Can Rock」がリリースされている。
2005年、4枚目のアルバム「Most Wanted」は、既発曲に新曲を加えたコンピレーション・アルバムとなった（「Come Clean」「Rock This World」「Why Not」はリミックスバージョンで収録）。アルバムはチャート1位を獲得、130万枚を売り上げた。彼女はこのアルバムについて「このアルバムはグレイテスト・ヒッツじゃないわ。でもレーベルは私に今が新しいアルバムを発売する時だって言ったの」の述べている。彼女はバンド、グッド・シャーロットのメンバーで彼女のボーイフレンドだったジョエル・マッデンと彼の弟ベンジーとともに、新曲の「Wake Up」「Beat Of My Heart」のソングライティングにも参加した。「Wake Up」はシングルカットされ、ビルボードHot100チャートで24位、イギリスでは7位と、この時点で彼女にとって最も売れたシングルとなった。
2006年、映画『マテリアルガール』の主題歌は音楽プロデューサー、ティンバランドによって手がけられ、姉ヘイリーと共にマドンナの曲「Material Girl」をカバーした。トータル・リクエスト・ライブ(TRL)によるとヒラリーの5枚目のアルバムは2007年1月にアメリカでリリース予定とされており、先駆けてシングル「Play with Fire」がラジオで発表された。彼女はこのアルバムの製作にあたりカナダ・トロントでプロデューサー、シンガーソングライターのレット・ローレンスや再びカーラ・ディオガーディなどのソングライターと仕事をしている。彼女はこのアルバムについて以前よりダンシング（ダンシー）で、より生の楽器の音を取り入れており「なんて表現したらいいか分からないけど、このアルバムはとてもおもしろくて、ファンキーで、今までと何か違うわ。ポップ・ロックなサウンドは減り、エレクトロニックなサウンドが入ってて、私にとって何か新しいのよ。ほんとにクールな作品ね」と語っている。
2007年、3月21日にアルバム「Dignity」を発売、全米初登場3位を記録する。彼女は髪を黒く染め、「自分の人生を大きく変えたいです」と述べている。1週目で144,000枚とこれまでの中で、最も低い結果となる。総売り上げ枚数は約34万枚であり、アメリカ、アイルランド、イタリアでゴールドディスクを獲得した。1stシングル「Play with Fire」は"Dance Club Songs"チャートでも31位であったが、2ndシングルの「With Love」は、彼女がプロデュースする香水「With Love…Hilary Duff」の広告にも使用され、ビルボードの"Dance Club Songs"チャートで1位を獲得、"Hot 100"でも最高24位まで上昇し、この時点で最も売れたシングルとなった。3rdシングル「Stranger」はふたたび"Dance Club Songs"チャートで1位となった。
2008年、2枚目のベストアルバム「Best Of Hilary Duff」が発売された。このアルバムからのシングル「Reach Out」を発表(デペッシュ・モードの「Personal Jesus」を全面的にサンプリングしている)。ヒラリーのセクシー路線転換について話題になる。
2019年
2014年、デビュー時から在籍していたハリウッド・レコードを離れ、新たにRCAレコードと契約を結んだことを発表した。同年7月29日に、RCAレコードからのファースト・シングルとなる「Chashing The Sun」をデジタル配信でリリース、ビデオクリップも公開された。8月12日には、セカンド・シングルとなる「All About You」がリリースされた。
With Loveのフォローアップとして、2008年初めに製造され、2008年2月1日発売。甘くフルーティで軽やか、明るく楽しませてくれる香り。
ボトルデザインは、With Loveと同じシルエットで、かわいらしい淡いピンク色のガラスボトルに花をモチーフにした柄がプリントされ、淡いグリーン色のクリアのプラスチックキャップ。
