ゲラニルファルネシル二リン酸

ゲラニルファルネシル二リン酸

優先IUPAC名 (2E,6E,10E,14E)-3,7,11,15,19-Pentamethylicosa-2,6,10,14,18-pentaen-1-yl trihydrogen diphospahe
識別情報
PubChem	25244051
ChEBI	CHEBI:57907
SMILES CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C(=C/CC/C(=C/COP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-])/C)/C)/C)/C)C
InChI InChI=1S/C25H44O7P2/c1-21(2)11-7-12-22(3)13-8-14-23(4)15-9-16-24(5)17-10-18-25(6)19-20-31-34(29,30)32-33(26,27)28/h11,13,15,17,19H,7-10,12,14,16,18,20H2,1-6H3,(H,29,30)(H2,26,27,28)/p-3/b22-13+,23-15+,24-17+,25-19+ Key: JMVSBFJBMXQNJW-GIXZANJISA-K Key: JMVSBFJBMXQNJW-GIXZANJISA-K
特性
化学式	C₂₅H₄₁O₇P₂⁻³
モル質量	515.536
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ゲラニルファルネシル二リン酸（英: Geranylfarnesyl diphosphate; GFPP）とは、炭素数25の直鎖イソプレノイド。5つのイソプレン単位からなる。テルペノイド生合成経路の中間体である。C₂₅セステルテルペノイド（Sesterterpenoid）の前駆物質でもある。また一部の古細菌（メタン菌など）において、C₂₀-C₂₅およびC₂₅-C₂₅アーキオールとして細胞膜の構成物質となるほか、メタノフェナジン（methanophenazine）の側鎖としても利用される^[1]^[2]^[3]。メタノフェナジンは古細菌において、真核生物・細菌におけるキノンと同等の機能をもつ化学物質である。

生合成

プレニル基転移酵素（ゲラニルファルネシル二リン酸シンターゼ; GFPPS）の触媒により、C₁₅ファルネシル二リン酸 (FPP) にC₅イソペンテニル二リン酸 (IPP) を二分子縮合させることで生成する^[2]。GFPPSは短鎖trans型トランスフェラーゼの仲間である。

セステルテルペノイド

動物（例えば海綿動物）、植物、菌類から複数の化合物が見つかっている（例えばゲラニルファルネソール^[4]、スカラリン^[5]、オフィオボリン^[6]）。C₂₀までのテルペノイドに比べると例は少ない^[7]。

出典

^ Deppenmeier, Uwe (2004-02). “The Membrane-Bound Electron Transport System of Methanosarcina Species” (英語). Journal of Bioenergetics and Biomembranes 36 (1): 55–64. doi:10.1023/B:JOBB.0000019598.64642.97. ISSN 0145-479X.
^ ^a ^b Ogawa, Takuya; Yoshimura, Tohru; Hemmi, Hisashi (2010-02). “Geranylfarnesyl diphosphate synthase from Methanosarcina mazei: Different role, different evolution” (英語). Biochemical and Biophysical Research Communications 393 (1): 16–20. doi:10.1016/j.bbrc.2010.01.063.
^ Beifuss, Uwe; Tietze, Mario; Bäumer, Sebastian; Deppenmeier, Uwe (2000). “Methanophenazine: Structure, Total Synthesis, and Function of a New Cofactor from Methanogenic Archaea”. Angewandte Chemie International Edition 39 (14): 2470–2472. doi:10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2470::AID-ANIE2470>3.0.CO;2-R. ISSN 1521-3773.
^ Ríos, Tirso; Pérez C., S. (1969). “Geranylfarnesol, a new acyclic C 25 isoprenoid alcohol isolated from insect wax” (英語). J. Chem. Soc. D 0 (5): 214–215. doi:10.1039/C29690000214. ISSN 0577-6171.
^ Fattorusso, E.; Magno, S.; Santacroce, C.; Sica, D. (1972-01). “Scalarin, a new pentacyclic C-25 terpenoid from the sponge Cacospongia scalaris” (英語). Tetrahedron 28 (24): 5993–5997. doi:10.1016/0040-4020(72)88132-8.
^ Michalak, K.; Michalak, M.; Wicha, J. (2005-09-30). “Studies Towards the Total Synthesis of Di- and Sesterterpenes with Dicyclopenta[a,dcyclooctane Skeletons. Three-component Approach to the A/B Rings Building Block”] (英語). Molecules 10 (9): 1084–1100. doi:10.3390/10091084. ISSN 1420-3049. PMC 6147619. PMID 18007374.
^ (英語) Recent Advances in Natural Products Analysis. Elsevier. (2020). doi:10.1016/c2018-0-00121-8. ISBN 978-0-12-816455-6

Read other articles:

Nouvelle Star

Nouvelle Star adalah acara realitas bernyanyi di negara Prancis yang diadaptasi dari acara Pop Idol di Inggris. Dan kini telah menuntaskan musim kelima dan akan memasuki musim keenam. Dengan pembawa acara Benjamin Castaldi untuk musim pertama hngga musim ketiga serta 13 episode musim keempat. Lalu digantikan oleh Virginie Efira untuk musim keempat dan musim kelma. Juri yang mengomentari peserta adalah Varda Kakon, Lionel Florence (mereka berdua hanya dimusim pertama saja), Dove Attia(hingga ...

Ai Hashimoto

Ai HashimotoAi Hashimoto pada tahun 2016Lahir12 Januari 1996 (umur 28)Prefektur Kumamoto, JepangKebangsaanJepangPekerjaan Aktris model Tahun aktif2008–sekarangTinggi165 m (541 ft 4 in)PenghargaanRookie of The Year (2013)Penghargaan Akademi Jepang Ke-36 Ai Hashimoto (橋本愛code: ja is deprecated , Hashimoto Ai, lahir 12 Januari 1996) adalah aktris, dan model berkebangsaan Jepang. Karier Hashimoto melakukan debutnya setelah memenangkan hadiah utama dalam Au...

Diana (film 1977)

DianaSelebaranSutradaraNawi IsmailProduserHendra GunawanPemeranDiana PapilayaA. Hamid AriefDoddy KusumaYuni SahupalaMieke WijayaRatmi B-29Wolly SutinahSyamsuM. Pandji AnomPenata musikBudiman B.J.SinematograferSodikinTanggal rilis1977Durasi... menitNegaraIndonesia Diana adalah film Indonesia tahun 1977 yang disutradarai oleh Nawi Ismail dan dibintangi antara lain oleh Diana Papilaya dan A. Hamid Arief. Sinopsis Pada awalnya kehidupan Rachman bersama istri dan anaknya, Diana berkecukupan ...

Cigugur Tengah, Cimahi Tengah, Cimahi

Cigugur TengahKelurahanNegara IndonesiaProvinsiJawa BaratKotaCimahiKecamatanCimahi TengahKodepos40522Kode Kemendagri32.77.02.1002 Kode BPS3277020002 Luas-Jumlah penduduk-Kepadatan- Cigugur Tengah adalah salah satu kelurahan di Kecamatan Cimahi Tengah, Kota Cimahi, Jawa Barat, Indonesia. Pranala luar (Indonesia) Keputusan Menteri Dalam Negeri Nomor 050-145 Tahun 2022 tentang Pemberian dan Pemutakhiran Kode, Data Wilayah Administrasi Pemerintahan, dan Pulau tahun 2021 (Indonesia) Peratura...

Montagu Love

Montagu LoveLahir(1877-03-15)15 Maret 1877Portsmouth, Hampshire, Inggris, Britania RayaMeninggal17 Mei 1943(1943-05-17) (umur 66)Beverly Hills, California, Amerika SerikatNama lainHarry Montagu LovePekerjaanPemeranTahun aktif1914–1943Suami/istriMarjorie Hollis Love (1929-1943) (kematiannya)Gertrude Stainer Love (1906-1928) (bercerai) Harry Montagu Love (15 Maret 1877 – 17 Mei 1943) adalah seorang pemeran layar lebar, panggung dan vaudeville asal Inggris. ...

Paw Paw (Michigan)

Cet article est une ébauche concernant une localité du Michigan. Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants. Pour les articles homonymes, voir Paw Paw. Paw Paw Palais de justice du comté de Van Buren Administration Pays États-Unis État Michigan Comté Van Buren Démographie Population 3 363 hab. (2000) Densité 454 hab./km2 Géographie Coordonnées 42° 13′ 04″ nord, 85...

Abun Sungkar

Abun SungkarAbun pada tahun 2020LahirMuhammmad Abdul Wahab Sungkar12 Juni 2003 (umur 20)Bogor, Jawa Barat, IndonesiaKebangsaanIndonesiaNama lainAbun SungkarPekerjaanpemeranselebriti internetTahun aktif2016—sekarang Muhammad Abdul Wahab Sungkar, yang lebih dikenal sebagai Abun Sungkar (lahir 12 Juni 2003) adalah pemeran dan selebriti internet Indonesia keturunan Arab. Kehidupan awal Abun merupakan bungsu dari tiga bersaudara dari pasangan Fahmi Sungkar dan Ary Fidhyanti Zein....

Roadrunner Records

Roadrunner RecordsPerusahaan indukWarner Music GroupDidirikan1980; 44 tahun lalu (1980)PendiriCees WesselsDistributorElektra Music Group(in the U.S.)WEA International Inc.(outside the U.S.)Genre Heavy metal hard rock metal alternatif metal ekstrim Asal negaraBelandaLokasiNew York City, Amerika SerikatSitus webwww.elektramusicgroup.com/roadrunnerrecords (situs AS)roadrunnerrecords.co.uk (situs Britania)Roadrunner Records adalah label rekaman Amerika yang berfokus pada grup musik heavy met...

BioShock Infinite

BioShock InfiniteDéveloppeur Irrational Games Collaborations: 2K MarinAspyr (Mac OS X et Linux)Human Head Studios[1]Darkside Game Studios[2] Éditeur 2K GamesRéalisateur Ken LevineScénariste Ken LevineCompositeur Garry SchymanProducteur Adrian MurphyDébut du projet 2008Date de sortie INT : 26 mars 2013 Genre Tir à la première personne, aventureMode de jeu Un joueurPlate-forme Ordinateur(s) :Windows, OS X, LinuxConsole(s) :PlayStation 3, Xbox 360, Playstation 4, Xbox One, ...

Pallas's gull

Species of bird Pallas's gull Conservation status Least Concern (IUCN 3.1)[1] Scientific classification Domain: Eukaryota Kingdom: Animalia Phylum: Chordata Class: Aves Order: Charadriiformes Family: Laridae Genus: Ichthyaetus Species: I. ichthyaetus Binomial name Ichthyaetus ichthyaetus(Pallas, 1773) Range of I. ichthyaetus Breeding Non-breeding Synonyms Larus ichthyaetus Pallas's gull (Ichthyaetus ichthyaetus), also known as the great black-headed g...

Ján Mucha

Ján Mucha Informasi pribadiNama lengkap Ján MuchaTanggal lahir 5 Desember 1982 (umur 41)Tempat lahir Belá nad Cirochou, CekoslowakiaTinggi 1,85 m (6 ft 1 in) [1]Posisi bermain Penjaga gawangInformasi klubKlub saat ini Krylia Sovetov SamaraNomor 99Karier junior TJ Slovan Belá nad Cirochou MŠK Snina1997–2000 Inter BratislavaKarier senior*Tahun Tim Tampil (Gol)2000–2002 Inter Bratislava 0 (0)2002–2005 MŠK Žilina 32 (0)2005 → Humenné (pinjaman) 2005–...

Néstor Carbonell

American actor (born 1967) Néstor CarbonellCarbonell at GalaxyCon Columbus in 2022BornNéstor Gastón Carbonell (1967-12-01) December 1, 1967 (age 56)New York City, U.S.Alma materHarvard University (AB)Occupations Actor director screenwriter Years active1989–presentSpouse Shannon Kenny (m. 2001)Children2Relatives Rafael Palmeiro (cousin) Orlando Palmeiro (cousin) José Manuel Cortina (great-grandfather) Manuel Puig (Uncle) Néstor Gastón Carbo...

Chechens

Northeast Caucasian ethnic group Ethnic group ChechensНохчийNoxçiyTotal populationc. 2 million[a]Regions with significant populationsRussia1,674,854[1] Chechnya1,456,792[2] Dagestan99,320[2] Rostov Oblast14,316[2] Stavropol Krai13,779[2] Ingushetia12,240[2] Moscow Oblast11,491[2] &#...

Cholmeley baronets of Easton (1806)

Escutcheon of the Cholmeley Baronets of Easton The Cholmeley baronetcy, of Easton in the County of Lincoln,[1] was created in the Baronetage of the United Kingdom on 4 March 1806 for Montague Cholmeley, subsequently Member of Parliament for Grantham.[2] His son, the second Baronet, sat as Member of Parliament for North Lincolnshire. He was succeeded by his son, the third Baronet, who also represented Grantham as MP. His grandson, the fifth Baronet, was High Sheriff of Lincolns...

Nelson Mandela Children's Fund

Challenges that the fund had experienced Nelson Mandela Children's FundFounded1995FounderNelson MandelaFocusfundraisingHeadquartersSaxonwold, JohannesburgLocationJohannesburg, South AfricaOriginsSouth AfricaCEODr. Linda Ncube-Nkomo: CA(SA), PhDKey peopleManagement Chief Programmes Officer: Stanley Maphosa Chief Financial Officer: Sibusiso Zwane Chief Business Engagement Officer: Nomthi Mnisi Fundraising Manager: Maeline Engelbrecht HR Business Partner: Mpumi Mabena Board of Trustees Chairpers...

Alex Steinweiss

American graphic designer This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Alex Steinweiss – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (July 2016) (Learn how and when to remove this message) Alexander Alex SteinweissSteinweiss in 1947Born(1917-03-24)March 24, 1917Brooklyn, New York, USDiedJuly 17, 2011(2011...

Shizo Kanakuri

Shizō KanakuriShizō Kanakuri saat kembali dari Olimpiade 1924Informasi pribadiNama asli金栗四三KewarganegaraanJepangLahir(1891-08-20)20 Agustus 1891Nagomi, Kumamoto, Jepang[1]Meninggal13 November 1983(1983-11-13) (umur 92)Tamana, Kumamoto, JepangTinggi170 cm (5 ft 7 in)Berat64 kg (141 pon) (141 pon) OlahragaOlahragaMaratonPensiun1924 Shizo Kanakuri (金栗四三code: ja is deprecated , Kanaguri Shisō atau Kanakuri Shizō, 20 Agustus 1891 ...

Lowokwaru, Malang

Artikel ini tidak memiliki referensi atau sumber tepercaya sehingga isinya tidak bisa dipastikan. Tolong bantu perbaiki artikel ini dengan menambahkan referensi yang layak. Tulisan tanpa sumber dapat dipertanyakan dan dihapus sewaktu-waktu.Cari sumber: Lowokwaru, Malang – berita · surat kabar · buku · cendekiawan · JSTORLowokwaruKecamatanLowokwaruPeta lokasi Kecamatan LowokwaruKoordinat: 7°56′46″S 112°37′18″E / 7.94612°S 112....

Airport station (MTR)

For the Metro station in Shenzhen, see Airport station (Shenzhen Metro). For the MRT station in Singapore, see Changi Airport MRT station. Airport機場 MTR rapid transit stationPlatform 1Chinese nameChinese機場Cantonese YaleGēichèung Literal meaningPlane FieldTranscriptionsStandard MandarinHanyu PinyinjīchángYue: CantoneseYale RomanizationGēichèungJyutpingGei1coeng4 General informationLocationCheong Tat Road, Chek Lap KokLantau Island, Hong KongCoordinates22°18′58″N 113°56′12...

Hilda Doolittle

Questa voce sull'argomento scrittori statunitensi è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Segui i suggerimenti del progetto di riferimento. Hilda Doolittle Hilda Doolittle, chiamata semplicemente anche con le sue iniziali, H.D. (Bethlehem, 10 settembre 1886 – Zurigo, 27 settembre 1961), è stata una scrittrice e poetessa statunitense. Fu anche autrice di memorie. Indice 1 Biografia 2 Opere 3 Note 4 Altri progetti 5 Collegamenti esterni Biogr...

PROFILPELAJAR.COM