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p-クマル酸

IUPAC名	3-(4-ヒドロキシフェニル)-2-プロペノン酸
別名	4-ヒドロキシケイ皮酸、 β-(4-ヒドロキシフェニル)アクリル酸
分子式	C₉H₈O₃
分子量	164.15
CAS登録番号	7400-08-0
融点	210-213 °C
SMILES	OC(/C=C/C1=CC=C(O)C=C1)=O

クマル酸（クマルさん、Coumaric acid）は、ケイ皮酸に水酸基がついた構造を持つ有機化合物である。フェニル基の水酸基の位置によって、o-クマル酸、m-クマル酸、p-クマル酸の3種類の異性体がある。この中で、p-クマル酸が天然に最も多く存在する。o-クマル酸は別名：クマリン酸(Coumaric acid)と呼ばれることもあるが、英語名 Coumalic acid のクマリン酸とは異なる。

性質

p-クマル酸は、結晶性で固く、水にはわずかしか溶けないが、エタノールやジエチルエーテルには良く溶ける。

p-クマル酸には酸化防止剤の効果があるため、発癌性のあるニトロソアミンの生成を抑えることにより^[1]、胃癌のリスクを減らすと考えられている^[2]。

生合成

p-クマル酸が還元されてできるp-クマリルアルコールは、シナピルアルコールやコニフェリルアルコールとともにモノリグノールと呼ばれ、リグニンの主要モノマーである。チトクロームP450の一種である4-ケイ皮酸ヒドロキシラーゼ(CYP73A, trans-cinnamate 4-hydroxylase, trans-cinnamate 4-monooxygenase, EC 1.14.13.11, 反応)の作用により、p-クマル酸はケイ皮酸から生合成される。

存在

p-クマル酸は、ピーナツ、トマト、ニンジン、ニンニクなどの食用植物中にも広く含まれている。

o-クマル酸は配糖体として植物に存在し、これが分解すると閉環してクマリン（桜の葉などの香り）となる。

出典

^ "Reaction of p-hydroxycinnamic acid derivatives with nitrite and its relevance to nitrosamine formation. Kikugawa, Kiyomi; Hakamada, Tomoko; Hasunuma, Makiko; Kurechi, Tsutao Journal of Agricultural and Food Chemistry (1983), 31(4), 780-5.
^ Antioxidant and antigenotoxic effects of plant cell wall hydroxycinnamic acids in cultured HT-29 cells. Ferguson Lynnette R; Zhu Shuo-tun; Harris Philip J. Molecular Nutrition & Food Research (2005), 49(6), 585-93.