オクタコサノール
別称
n -Octacosanol; Octacosyl alcohol; Octanosol; Montanyl alcohol; Cluytyl alcohol
識別情報
CAS登録番号
557-61-9
PubChem
68406
ChemSpider
61689
UNII
81I2215OVK
KEGG
C08387
MeSH
1-octacosanol
ChEBI
OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
InChI=1S/C28H58O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-28-29/h29H,2-28H2,1H3
Key: CNNRPFQICPFDPO-UHFFFAOYSA-N
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Key: CNNRPFQICPFDPO-UHFFFAOYAC
特性
化学式
C28 H58 O
モル質量
410.76 g mol−1
融点
83 °C , 356 K, 181 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C )・常圧 (100 kPa) におけるものである。
オクタコサノール (1-Octacosanol)は、直鎖の28炭素 第一級 脂肪族アルコール である。植物のエピクチクラワックス 、特にユーカリ の多くの種の葉や秣 、穀物 、アカシア 、シャジクソウ 、レンリソウ の仲間や、豆果 等に、時には蝋 の主要な成分として含まれる[ 1] 。コムギ の胚 でも見られる[ 2] 。
化学
オクタコサノールは水には不溶であるが、低分子量のアルカン やクロロホルム にはどれだけでも溶ける。
生物学的影響
オクタコサノールは、ポリコサノール 混合物の主要成分である[ 3] 。パーキンソン病 患者への利用のための予備研究が行われた[ 4] [ 5] 。また研究により、オクタコサノールはコレステロール の生産を阻害する可能性があることも発見された[ 3] 。マウスでは、オクタコサノールはストレス を軽減し、ストレスの影響を受けた睡眠 を正常に戻した[ 6] 。
出典
^ EA Baker (1982) Chemistry and morphology of plant epicuticular waxes. pp. 139–165. In "The Plant Cuticle". edited by DF Cutler, KL Alvin and CE Price. Academic Press, London. ISBN 0-12-199920-3
^ “Octacosanol ”. Natural Products (Professional) . drugs.com. 2009年6月3日時点のオリジナルよりアーカイブ 。9 July 2009 閲覧。 “isolated from wheat germ oil or other plants”
^ a b Taylor, Johanna C; Rapport, Lisa; Lockwood, G.Brian (2003). “Octacosanol in human health”. Nutrition 19 (2): 192–5. doi :10.1016/S0899-9007(02)00869-9 . PMID 12591561 .
^ Snider, SR (1984). “Octacosanol in parkinsonism”. Annals of Neurology 16 (6): 723. doi :10.1002/ana.410160615 . PMID 6395790 .
^ Wang, T; Liu, YY; Wang, X; Yang, N; Zhu, HB; Zuo, PP (2010). “Protective effects of octacosanol on 6-hydroxydopamine-induced Parkinsonism in rats via regulation of ProNGF and NGF signaling” . Acta Pharmacologica Sinica 31 (7): 765–74. doi :10.1038/aps.2010.69 . PMC 4007727 . PMID 20581854 . https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4007727/ .
^ Kaushik, MK; Aritake, K; Takeuchi, A; Yanagisawa, M; Urade, Y (21 August 2017). “Octacosanol restores stress-affected sleep in mice by alleviating stress” . Scientific Reports 7 (1): 8892. Bibcode : 2017NatSR...7.8892K . doi :10.1038/s41598-017-08874-2 . PMC 5566941 . PMID 28827687 . https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5566941/ .