レボノルゲストレル
IUPAC命名法 による物質名
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a ]phenanthren-3-one 臨床データ 販売名
ノルレボ Drugs.com
monograph MedlinePlus
a610021 胎児危険度分類
法的規制
薬物動態 データ生物学的利用能 ~100% 血漿タンパク結合 55% 代謝 肝臓 /CYP3A4 [要出典 半減期 36 ± 13 時間 排泄 腎臓 : 45%; 糞便 :32%データベースID CAS番号
797-63-7 ATCコード
G03AC03 (WHO G03AD01 (WHO PubChem
CID: 13109 IUPHAR/BPS （英語版 ）
2881 DrugBank
DB00367 ChemSpider
12560 UNII
5W7SIA7YZW KEGG
D00950 ChEBI
CHEBI:6443 ChEMBL
CHEMBL1389 化学的データ 化学式 C 21 H 28 O 2 分子量 312.446 g/mol
[H][C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@]1([H])[C@]2([H])CC[C@@]2(CC)[C@@]1([H])CC[C@@]2(O)C#C
InChI=1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1 Key:WWYNJERNGUHSAO-XUDSTZEESA-N テンプレートを表示
レボノルゲストレル （Levonorgestrel）はホルモン 製剤の一つであり、様々な避妊 手段に用いられる[ 1] ノルレボ で、緊急避妊薬 として用いられる。
レボノルゲストレルが最初に作られたのは1960年代で、1980年代に避妊薬として使用され始めた[ 2] NorLevo " としてフランスで正式に商品化され、以降、各国で正式に承認された。世界保健機関 の必須医薬品 のひとつで、基本的な保健システムに欠かせない最も重要な医薬品である[ 3] ジェネリック医薬品 として入手できる[ 4] [ 5] [ 6]
日本 では導入が遅れ、2011年 2月23日 に緊急避妊薬ノルレボ として承認された（アジアで認可していないのは日本と北朝鮮 だけであった）。一般用医薬品 としては販売されておらず、2017年 7月26日 、厚生労働省 の「医療用から要指導・一般用への転用に関する評価検討会議」で一般用医薬品への転換が検討されたが、時期尚早として見送られた[ 7] 2023年 6月26日 、厚生労働省は、同年夏から翌24年3月まで、全都道府県の、特定の条件を満たした薬局においてレボノルゲストレルを処方箋無しで試験的に発売する方針を決定した[ 8] 薬剤師 が販売する、夜間や土日祝日の対応が可能、近くの産婦人科などと連携できる、個室があるなどプライバシーが確保できる、の4点。
錠剤は、海外ではプランB というブランドが主流で、ジェネリック医薬品 もある。緊急避妊薬として120時間以内に効果があり、性交渉 後時間が経つにつれて効果が薄れ、妊娠前にのみ効く[ 1] 添付文書 に記載がある[ 9] エストロゲン と組み合わせた経口避妊薬 [ 10] 月経困難症 治療剤もある。
子宮内避妊器具IUD を用いてレボノルゲストレルを放出する、ミレーナ などのIUS は、長期の避妊に役立つ[ 1]
一部の国では、インプラント 可能なレボノルゲストレルも入手できる[ 11]
子宮頸部 を閉鎖して排卵を減少させ、精子 の通過を防止することで効果がある[ 1]
排卵抑制作用により避妊効果を示す[ 9] [ 9]
副作用は、消退出血（46.2%）、不正子宮出血（13.8%）、頭痛（12.3%）、悪心（9.2%）、閨怠感（7.7%）などがあり、その他にめまい、腹痛、嘔吐、下痢、乳房の痛み、月経遅延、月経過多、疲労などがある[ 12] [ 12]
よく見られる副作用は、吐き気、乳房の圧痛、頭痛、経血量の増加や減少または生理不順である。妊娠中に緊急避妊薬として使用した場合に、胎児に影響する証拠はない。授乳 中に使用しても安全である。レボノルゲストレル配合の避妊薬を摂取しても、性感染症 のリスクは下がらない。
本剤の成分に対する過敏症の既往がある場合、重篤な肝機能障害のある場合（代謝能の低下により肝臓への負担が増加し、症状が増悪する可能性がある）、妊婦（成立した妊娠には効果がない）には処方してはいけない[ 12] [ 12] [ 12]
また、小林亨 らの研究により、メダカの胚に対してレボノルゲストレルを曝露すると、濃度により雄への性転換や雌への性転換をもたらすことが明らかとなった[ 13] [ 14]
^ a b c d “Progestins (Etonogestrel, Levonorgestrel, Norethindrone) ”. The American Society of Health-System Pharmacists. Aug 21, 2015 閲覧。
^ Science and Political Controversy ISBN 9781610693202 . https://books.google.ca/books?id=0MqUAwAAQBAJ&pg=PA97 ^ “WHO Model List of EssentialMedicines ”. World Health Organization (October 2013). 22 April 2014 閲覧。 ^ Hamilton, Richard J. (2014). Tarascon pocket pharmacopoeia : 2014 deluxe lab-pocket edition ISBN 9781284053999 . https://books.google.ca/books?id=BwqEAgAAQBAJ&pg=PA310 ^ “Levonorgestrel ”. International Drug Price Indicator Guide . 21 August 2015 閲覧。 [リンク切れ ^ “FDA approves Plan B One-Step emergency contraceptive for use without a prescription for all women of child-bearing potential ” (June 20, 2013). 2 February 2016 閲覧。 ^ “スイッチOTC薬、緊急避妊薬は「時期尚早」 ”. 日経ドラッグインフォメーション (2017年7月27日). 2017年10月27日 閲覧。 ^ 緊急避妊薬、処方箋不要に 厚労省、夏から試験運用 、共同通信 、2023年6月26日^ a b c ノルレボ錠添付文書 (PDF )
^ Postgraduate Gynecology. ISBN 9789350250822 . https://books.google.ca/books?id=Kd7lNFPipaIC&pg=PT174 ^ “Chapter 1” . Research on reproductive health at WHO : biennial report 2000-2001 . Geneva: World health organization. (2002). ISBN 9789241562089 . https://books.google.ca/books?id=cvKaqyMOGjUC&pg=PT15 ^ a b c d e ノルレボ錠の添付文書および「使用上の注意」の解説より。新医薬品の「使用上の注意」の解説 緊急避妊剤ノルレボ®錠 0.75mg レボノルゲストレル錠 [リンク切れ を参照
^ 「メダカ孵化仔魚を用いた化学物質の内分泌撹乱活性の新規検出系を確立」『メダカ孵化仔魚を用いた化学物質の内分泌撹乱活性の新規検出系を確立 | ニュース | 静岡県公立大学法人 静岡県立大学 』静岡県立大学 、2023年4月4日。
^ Akiho Watanabe et al. , "Levonorgestrel causes feminization and dose-dependent masculinization in medaka fish (Oryzias latipes ) -- Endocrine-disruption activity and its correlation with sex reversal", Science of the Total Environment , Vol.876, Elsevier , June 10, 2023.
