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フェネチルアミン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 2-phenylethanamine;
臨床データ
法的規制	なし;
薬物動態データ
代謝	MAO-A、MAO-B、PNMT、ALDH、DBH、CYP2D6
半減期	~5-10 分
データベースID
CAS番号;	64-04-0
PubChem	CID: 1001
IUPHAR/BPS（英語版）	2144
ChemSpider	13856352
UNII	327C7L2BXQ
ChEBI	CHEBI:18397
ChEMBL	CHEMBL610
NIAID ChemDB	018561
別名	フェニルエチルアミン、2-フェニルエタノールアミン、β-フェニルエタノールアミン、1-アミノ-2-フェニルエタン
化学的データ
化学式	C8H11N
示性式	C6H5(CH2)2NH2
分子量	121.18 g/mol
	SMILES c1ccc(cc1)CCN;
	InChI InChI=1S/C8H11N/´´´´´´´´g5-8/h1-5H,6-7,9H2 ; Key:BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N ;
物理的データ
沸点	195 °C (383 °F)
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フェネチルアミン (phenethylamine) は、アルカロイドに属すモノアミンである。フェニルエチルアミン (phenylethylamine) とも呼ばれる。この群に属する物質は向精神作用がある物質が多い。

ヒトの脳において神経修飾物質や神経伝達物質（微量アミン）として機能するとされている。無色の液体で、空気にさらすと二酸化炭素 (CO₂) と反応して炭酸塩を形成する。天然ではアミノ酸であるフェニルアラニンの酵素的脱炭酸によって合成される。食物の中にも存在し、特にチョコレートなど微生物発酵したものに多く見られる。そのような食物を多量に摂取すると、含まれるフェネチルアミンによって向精神薬のような効果が得られるとする者もいるが、モノアミン酸化酵素 (MAO-B) によって速やかに代謝されるため脳に高濃度のフェネチルアミンが集積することはない。

フェネチルアミン誘導体には広範・多様な化合物が含まれ、神経伝達物質、ホルモン、覚醒剤、幻覚剤、エンタクトゲン (entactogens、「内面的なつながりをもたらすもの」の意味。共感性を起こす)、食欲低下薬、気管支拡張薬、抗うつ薬などに用いられる。

フェネチルアミン骨格はより複雑な化合物の部分構造としても現れ、LSD のエルゴリン環やモルヒネのモルフィナン環などがその例である。

フェネチルアミン誘導体

フェニル基、側鎖、アミノ基に化学的修飾を受けた誘導体がフェネチルアミン誘導体として知られる。

アンフェタミンはフェネチルアミンの類縁体であり、側鎖上にアミノ基に隣接する α-メチル基を持っている。さらに窒素上がメチル化されるとメタンフェタミンとなる。

カテコールアミンはフェニル基の3位と4位にヒドロキシ基 (−OH) を持つフェネチルアミン誘導体である。ホルモンおよび神経伝達物質のレボドパ、ドーパミン、ノルアドレナリン、アドレナリンはカテコールアミン類である。

芳香族アミノ酸のフェニルアラニンやチロシンはα位にカルボキシル基 (−COOH) を有するフェネチルアミン誘導体である。

誘導体の一覧

フェネチルアミン類のうち重要なものを以下の表に示す。簡略化のため側鎖の立体化学は含めない。単純な誘導体は数百種類存在するが、これはアレクサンダー・シュルギンによる先駆的研究による所が大きく、彼の仕事のほとんどは著書『ピーカル』（原題：PiHKAL: Phenethylamines I Have Known And Loved: A Chemical Love Story）で記述されている。

略称	R^α	R^β	R²	R³	R⁴	R⁵	R^N	名称
チラミン					OH			4-ヒドロキシフェネチルアミン
フェニルアラニン		COOH						β-カルボキシフェネチルアミン
チロシン		COOH			OH			β-カルボキシ-4-ヒドロキシフェネチルアミン
レボドパ		COOH		OH	OH			β-カルボキシ-3,4-ジヒドロキシフェネチルアミン
ドロキシドパ	OH	COOH		OH	OH			β-カルボキシ-α,3,4-トリヒドロキシフェネチルアミン
ドーパミン				OH	OH			3,4-ジヒドロキシフェネチルアミン
ノルアドレナリン	OH			OH	OH			α,3,4-トリヒドロキシフェネチルアミン
アドレナリン	OH			OH	OH		CH₃	α,3,4-トリヒドロキシ-N-メチルフェネチルアミン
イソプロテレノール	OH			OH	OH		CH(CH₃)₂	4-（1-ヒドロキシ-2-（イソプロピルアミノ）エチル）ベンゼン-1,2-ジオール
サルブタモール	OH			CH₂CH₂OH	OH		C(CH₃)₃	4-（2-（tert-ブチルアミノ）-1-ヒドロキシエチル）-2-（ヒドロキシメチル）フェノール
アンフェタミン		CH₃						β-メチルフェネチルアミン
メタンフェタミン		CH₃					CH₃	N-メチルアンフェタミン
レブメタンフェタミン		CH₃					CH₃	N-メチルアンフェタミン … メタンフェタミンの立体異性体
エフェドリン、プソイドエフェドリン	OH	CH₃					CH₃	N-メチル-α-ヒドロキシアンフェタミン
カチン	OH	CH₃						α-ヒドロキシアンフェタミン
カチノン	=O	CH₃						α-ケトアンフェタミン
メトカチノン	=O	CH₃					CH₃	N-メチル-α-ケトアンフェタミン
ブプロピオン	=O	CH₃		Cl			C(CH₃)₃	3-クロロ-N-tert-ブチル-α-ケトアンフェタミン
フェンフルラミン	CH₃			CF₃			CH₂CH₃	3-トリフルオロメチル-N-エチルアンフェタミン
フェンテルミン	(CH₃)₂							α,α-ジメチルフェネチルアミン
メスカリン				OCH₃	OCH₃	OCH₃		3,4,5-トリメトキシフェネチルアミン
MDA	CH₃			-O-CH₂-O-				3,4-メチレンジオキシアンフェタミン
MDMA	CH₃			-O-CH₂-O-			CH₃	3,4-メチレンジオキシ-N-メチルアンフェタミン
DOM	CH₃		OCH₃		CH₃	OCH₃		2,5-ジメトキシ-4-メチルアンフェタミン
DOB	CH₃		OCH₃		Br	OCH₃		2,5-ジメトキシ-4-ブロモアンフェタミン
DON	CH₃		OCH₃		NO₂	OCH₃		2,5-ジメトキシ-4-ニトロアンフェタミン
2C-B			OCH₃		Br	OCH₃		2,5-ジメトキシ-4-ブロモフェネチルアミン
2C-C			OCH₃		Cl	OCH₃		2,5-ジメトキシ-4-クロロフェネチルアミン
DOI	CH₃		OCH₃		I	OCH₃		2,5-ジメトキシ-4-ヨードアンフェタミン
2C-I			OCH₃		I	OCH₃		2,5-ジメトキシ-4-ヨードフェネチルアミン
2C-D			OCH₃		CH₃	OCH₃		2,5-ジメトキシ-4-メチルフェネチルアミン
2C-E			OCH₃		CH₂CH₃	OCH₃		2,5-ジメトキシ-4-エチルフェネチルアミン
2C-N			OCH₃		NO₂	OCH₃		2,5-ジメトキシ-4-ニトロフェネチルアミン
2C-T-2			OCH₃		SCH₂CH₃	OCH₃		2,5-ジメトキシ-4-エチルチオフェネチルアミン
2C-T-4			OCH₃		SCHCH₃CH₃	OCH₃		2,5-ジメトキシ-4-イソプロピルチオフェネチルアミン
2C-T-7			OCH₃		SCH₂CH₂CH₃	OCH₃		2,5-ジメトキシ-4-プロピルチオフェネチルアミン
2C-T-8			OCH₃		SCH₂C₃H₅	OCH₃		2,5-ジメトキシ-4-シクロプロピルメチルチオフェネチルアミン
2C-T-9			OCH₃		SC(CH₃)₃	OCH₃		2,5-ジメトキシ-4-tert-ブチルチオフェネチルアミン
2C-T-21			OCH₃		SCH₂CH₂F	OCH₃		2,5-ジメトキシ-4-（2-フルオロエチルチオ）フェネチルアミン