卒業後はパルプ・マガジン『アドヴェンチャー』(Adventure) 等の雑誌社や新聞社の編集者および執筆者の職と住居を転々とし(カリフォルニア州モントレーの芸術家共同体カーメル)に住んでいた事もある)、ジャック・ロンドンに小説のプロット[1]
を売却したり、1912年には初の単行本となる児童向け冒険活劇風の三文小説 Hike and the Aeroplane をトム・グレイアム名義で出版したりして糊口をしのぎながらも、着々と文才を磨いていく。
1914年、初のシリアス作品である Our Mr. Wrenn でシンクレア・ルイス名義での本格的デビューを果たす。
その後、数点の単行本と雑誌連載小説を執筆。
1921年、『本町通り』がピューリッツァー賞の小説部門で一旦はトップ受賞をしたが、選考委員会の審議により白紙撤回された。
1923年には『バビット』に大いに期待が持たれたが、結局受賞はならなかった。
1926年、『アロウスミスの生涯』で今度こそピューリッツァー受賞を果たすが、ルイスは「たった1つの作品や作家が他を差し置いて賞讃されるような、そんな抗争の場には共感しない」と受け取りを拒否[2]
、同賞を辞退した初めての人物となった。
^エッセイおよび書簡集 "The Man From Main Street " (「『本町通り』から来た男」の意)に、選考委員会に送った長い手紙からの以下のような抜粋がある。
"I wish to acknowledge your choice of my novel Arrowsmith for the Pulitzer Prize. That prize I must refuse, and my refusal would be meaningless unless I explained the reasons.
All prizes, like all titles, are dangerous. The seekers for prizes tend to labor not for inherent excellence but for alien rewards; they tend to write this, or timorously to avoid writing that, in order to tickle the prejudices of a haphazard committee. And the Pulitzer Prize for Novels is peculiarly objectionable because the terms of it have been constantly and grievously misrepresented.
Those terms are that the prize shall be given "for the American novel published during the year which shall best present the wholesome atmosphere of American life, and the highest standard of American manners and manhood." This phrase, if it means anything whatsoever, would appear to mean that the appraisal of the novels shall be made not according to their actual literary merit but in obedience to whatever code of Good Form may chance to be popular at the moment."