Il Wynton Kelly Trio: da sinistra Kelly, Cobb e Chambers
Wynton Kelly, che era considerato uno specialista del blues (per questo Davis gli affidò Freddie Freeloader che è una forma blues e forse il più tradizionale tra i brani di Kind of Blue), fu uno dei sideman più prolifici dei suoi tempi: per la Riverside, la Vee-Jay, la Verve Records, la Blue Note Records e la Milestone Records incise decine di album come sideman e come leader. Lasciato il gruppo di Davis, formò un trio con Paul Chambers e Jimmy Cobb (che lasciarono il gruppo di Davis assieme a lui) con cui continuò a lavorare per la maggior parte degli anni sessanta. Il trio, divenuto una delle sezioni ritmiche più popolari della scena, lavorò con molti solisti, tra i quali i tenorsassofonistiHank Mobley e George Coleman (anch'essi ex-davisiani), il trombettista Freddie Hubbard, e dando forse il meglio di sé in diversi ottimi album di Wes Montgomery.
«Mi piaceva molto come suonava Wynton, una specie di combinazione tra Red Garland e Bill Evans. Sapeva suonare praticamente tutto, e in più era un mostro quando accompagnava un solista. Cannonball e Trane ne andavano matti e io anche.[4]»
(Miles Davis)
Kelly fu correttamente descritto da Miles Davis come un ibrido tra Red Garland e Bill Evans[4]: Kelly accompagnava con la sensibilità ritmica di Garland unita a un understatement che pareva derivato da Bill Evans. La sua sottigliezza e capacità di non imporsi come accompagnatore fecero sì che la sua statura musicale passasse spesso inosservata, facendone uno dei pianisti più sottovalutati del periodo hard bop[5]. Una prova delle sue qualità si può trovare nell'eccellente Kelly Blue, dove il pianista suona con Chambers e Cobb e in due delle otto tracce il trio è affiancato da Nat Adderley alla cornetta, Benny Golson al sax tenore e Bobby Jaspar al flauto traverso[6].
La figlia Tracy Matisack, che Kelly ebbe nel 1963 dalla sua compagna Anne, diede il nome al brano Little Tracy nel disco In Through the Back Door, e divenne un personaggio televisivo a Philadelphia. Kelly era il secondo cugino del bassista Marcus Miller, che fu anch'egli un collaboratore di Davis alla fine degli ottanta.
^I suoi colleghi erano però ben consci delle sue qualità: Kelly aveva tanto impressionato Ellis Marsalis da persuaderlo a darne il nome a suo figlio, il trombettistaWynton.
