La compagnia aerea è stata fondata nel 1989 dalle popolazioni delle prime nazioni con una flotta composta da idrovolanti. Nel 1993, Wasaya Corporation ha aumentato la sua partecipazione nella proprietà al 75% e ha cambiato il nome in Wasaya Airways Limited mentre nel 1998 ha acquisito la quota rimanente[1]. Nel 2001 sono aumente le attività di volo grazie ad alcuni contratti stipulati con enti statali, privati e turistici mentre nel 2002 Wasaya Airways ha acquisito il Kelner Pilatus Center presso l'aeroporto internazionale di Thunder Bay e otto Pilatus PC-12[1]. Nel 2003 l'aerolinea ha acquistato dalla Bearskin Airlines i diritti di volo per operare nel nord del Ontario mentre nel 2010 sono stati introdotti nella flotta i De Havilland Canada DHC-8[1].
L'11 settembre 2003, un Cessna 208B operante il volo Wasaya Airways 125, si è schiantato nei territori del Summer Beaver. Gli 8 membri dell'equipaggio sono rimasti illesi mentre l'aeromobile è stato ritirato dal servizio.[3]
Il 12 giugno 2012, un Hawker Siddeley HS 748 si è incendiato mentre stava scaricando il kerosone nell'Aeroporto di Sandy Lake. I membri dell'equipaggio sono rimasti illesi mentre l'aeromobile è stato ritirato dal servizio.[4]
L'11 dicembre 2015, un Cessna 208B operante il volo Wasaya Airways 127, si è schiantato a nord-nord-est dell'Aeroporto di Pickle Lake. Il pilota era l'unico occupante ed è deceduto mentre l'aeromobile è stato ritirato dal servizio.[5]
