Giocatore tecnico e fantasioso[1], giocava come trequartista o seconda punta[2].
Carriera
Giocatore
Cresce nella Vogherese, con cui debutta nel campionato di Promozione a 16 anni, nel 1970[3], realizzando 20 reti in due stagioni[4]. Due anni dopo è nelle giovanili della Juventus[5], con cui non riesce a esordire in Serie A, scendendo in campo solo in Coppa Italia contro la Reggiana[6][7]. A partire dal 1973 inizia a peregrinare in numerose squadre delle serie inferiori, guadagnandosi per questo il soprannome di Zingaro del gol[8].
Dopo alcune annate con poche presenze con Latina, Legnano e Udinese, si mette in luce nel campionato di Serie D 1975-1976 con la maglia del Carpi, nel quale realizza 13 reti. Acquistato dal Juniorcasale, gioca stabilmente per due campionati di Serie C, realizzando 6 reti nel primo e 14 nel secondo, chiuso dai piemontesi al secondo posto. Le sue prestazioni in maglia nerostellata gli valgono il trasferimento in Serie B, alla Ternana: esordisce tra i cadetti il 24 settembre 1978, nel 2-2 interno contro il Palermo[5]. In rossoverde non ripete le prestazioni degli anni precedenti, anche per motivi di ambientamento[9], e in 19 partite realizza un solo gol contro il Taranto[10].
A fine stagione ridiscende in Serie C1, categoria nella quale diventa uno specialista in promozioni[3][9] pur frenato da discontinuità caratteriali[1]. Nella stagione 1979-1980 realizza 10 reti nel Varese che vince il campionato, mentre l'anno successivo contribuisce con 5 gol alla promozione della Cremonese[3]. Anche in questo caso non segue la sua squadra tra i cadetti, accasandosi alla Triestina: vi rimane per due stagioni, formando la coppia d'attacco titolare con Franco De Falco e ottenendo una nuova promozione, nel 1983[11][12]. In quell'anno realizza 6 reti, giocando come spalla e uomo-assist per De Falco che va a segno 25 volte[1].
Nell'ottobre 1983 lascia i giuliani dopo un avvio di stagione negativo tra i cadetti[13], e viene acquistato dal Parma: qui ottiene la sua quarta promozione in Serie B[2]. Passa quindi al Brescia, dove colleziona 51 presenze in due annate che coincidono con altrettanti salti di categoria: dalla Serie C1 alla B (1985) e dalla B alla A (1986).
Dopo un'annata allo Spezia, in Serie C1, su consiglio del dirigente della Cremonese Erminio Favalli va a chiudere la carriera nel Fiorenzuola[3], nel Campionato Interregionale, dove fa coppia in attacco con Hubert Pircher[8]. In Valdarda Pircher e Ascagni non riescono a condurre la squadra alla promozione; l'attaccante vogherese resta vittima di un infortunio al ginocchio[9] ed entra in conflitto con la dirigenza che lo sospende per motivi disciplinari[14] e per un rendimento giudicato insufficiente[9]. Chiude la carriera in Terza Categoria, nel Castelverde, come allenatore-giocatore[15].
Ha totalizzato 49 presenze e 2 reti in Serie B, con Ternana, Triestina e Brescia; ha inoltre ottenuto cinque promozioni nella serie cadetta, record per la Serie C[16].
Allenatore
Terminata l'attività agonistica, resta al Castelverde come allenatore[15], prima di occuparsi del settore giovanile della Cremonese[3][17] e dell'Atalanta[9]. Dal 2019 al 2022 allena l'Atletico Manfro, in Terza Categoria cremonese[18][19].
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